((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid | 381724-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 381724-75-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: UCEOTRLQCKMRDD-SCSBQZQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-4-(2-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(acetoxy)-6-acetoxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅里特反应获得非天然糖基氨基酸构建块

  摘要：

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH

  DOI：

  10.1055/s-2004-837204
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅里特反应获得非天然糖基氨基酸构建块

  摘要：

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH

  DOI：

  10.1055/s-2004-837204

文献信息

• One Pot Conversion of Ketoses into Sugar β-Peptides via a Ritter Reaction
  作者：Frank Schweizer、Anders Lohse、Albin Otter、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1055/s-2001-16797

  日期：——

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acids can be converted into unnatural glycopeptides via a one pot intramolecular Ritter reaction. Initially, the ketopyranoside reacts under Lewis acid catalyzed conditions with a nitrile (aromatic or aliphatic) to form a glycosylimino anhydride intermediate which can be isolated. Exposure of this intermediate to simple priamary amines or amino acids produces novel sugar-β-peptides. Three different nitriles and three different amines have been used to generate 6 sugar β-peptides to demonstrate the generality of this reaction.

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸可以通过一锅内分子Ritter反应转化为非天然糖肽。最初，酮吡喃苷在路易斯酸催化条件下与亲核剂（芳香族或脂肪族）反应，形成可分离的糖基亚胺酸酐中间体。将该中间体暴露于简单的初级胺或氨基酸中，生成新型的糖-β-肽。使用了三种不同的腈和三种不同的胺，以生成6种糖β-肽，证明了这一反应的普遍性。