(3aS,9bR)-3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl-((1S,2R)-2-hydroxymethyl-cyclohexyl)-methanone | 851615-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,9bR)-3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl-((1S,2R)-2-hydroxymethyl-cyclohexyl)-methanone
• 英文别名: [(3aS,9bR)-3,3a,4,9b-tetrahydrochromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanone
• CAS: 851615-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: JLUJRZFDSJTOLN-AYMQEEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bR)-3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl-((1S,2R)-2-hydroxymethyl-cyclohexyl)-methanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cis-1-O-t-butyldimethylsilyl-1,2-cyclohexanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  环内消旋酸酐的高度非对映选择性去对称化和衍生为单保护的 1,4-二醇

  摘要：

  描述了一种新的、有效的双环和三环内消旋酸酐去对称化，在所有情况下都提供了良好的产率和非对映选择性（通常 >95% de）。然后通过将合成的手性化合物转化为单保护的 1,4-二醇来证明其衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862393
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'R,2'S,3aS,9bR)-methyl 2'-(3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-c]isoxazole-1'-yl)cyclohexanecarboxylate 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(3aS,9bR)-3a,9b-Dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl-((1S,2R)-2-hydroxymethyl-cyclohexyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  环内消旋酸酐的高度非对映选择性去对称化和衍生为单保护的 1,4-二醇

  摘要：

  描述了一种新的、有效的双环和三环内消旋酸酐去对称化，在所有情况下都提供了良好的产率和非对映选择性（通常 >95% de）。然后通过将合成的手性化合物转化为单保护的 1,4-二醇来证明其衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862393