7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-heptynal | 96754-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-heptynal
• 英文别名: 7-(Oxan-2-yloxy)hept-2-ynal
• CAS: 96754-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: CCWBOIKFCMRLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-heptynal 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-9-azidonona-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 咪唑 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 ferric nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-heptynal
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OF<i>THAUMETOPOEA PTTVOCMPA</i>(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Ramón Canela、Angel Guerrero、Magf Riba

  DOI：10.1246/cl.1981.703

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the major component of the sex pheromone secretion of the processionary moth, Tkawnztopoeja pltyocampa (Denis and Schiff.) (Lepidoptera, Notodontidae), (Z)-13-hexadecen-ll-ynyl acetate (1), the corresponding (E)-isomer (2) and the four structurally related model compounds (Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-hexadecatrienyl acetate (3), (Z⁄E,Z,Z)-3,7,ll-hexadecatrienyl acetate (4), (Z⁄E,E,Z)-7,9,13-hexadecatrienyl acetate (5) and (Z)-7-hexadecen-5-ynyl acetate (6) is described.

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。
• Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148
  作者：Ando, Tetsu、Kurotsu, Yuichi、Kaiva, Mieko、Uchiyama, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610
  作者：Vig、Sharma、Kapur、Thapar、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• VIG, O. P.;SHARMA, M. L.;KAPUR, JATINDER;THAPAR, SADHANA;GUPTA, RASHMI, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 606-610
  作者：VIG, O. P.、SHARMA, M. L.、KAPUR, JATINDER、THAPAR, SADHANA、GUPTA, RASHMI

  DOI：——

  日期：——