(E)-7-Dodecen-5-yn-1-ol tetrahydropyranyl ether | 82750-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-7-Dodecen-5-yn-1-ol tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: (E)-7-dodecen-5-yn-1-ol 2-tetrahydropyranyl ether；(E)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-dodec-7-en-5-yne；2-[(E)-dodec-7-en-5-ynoxy]-tetrahydro-pyran；2-[(E)-dodec-7-en-5-ynoxy]oxane
• CAS: 82750-99-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: YUMVDQMKOKGLIT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Dodecen-5-yn-1-ol tetrahydropyranyl ether 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 十二碳-5,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.

  摘要：

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.717
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-7-Dodecen-5-yn-1-ol tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of some isomers of dodecadien-1-ol: Compounds related to the pine moth sex pheromone.
  作者：Tetsu AND、Manh HUYNH VU、Shigeo YOSHIDA、Nobutaka TAKAHASHI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.717

  日期：——

  Four isomers of 5, 7-dodecadien-1-ol were previously proposed as being the sex pheromone of the pine moth. The isomers were stereoselectively synthesized from 1-hexyne and tetrahydropyranyl ether of 5-hexyn-1-ol. The (5Z, 7Z)-isomer was synthesized by a Chodkiewic Cadiot reaction followed by hydroboration, and other three isomers by novel synthetic methods including the addition of zirconocene hydride [Schwarz's reagent (C5H5)2Zn(H)Cl] to control the regioselective coupling reaction. The 5, 8- and 5, 9-dodecadien-1-ols were also synthesized by similar methods for comparison of their characteristics with the endogenous sex pheromone.

  过去曾提出5,7-十二碳二烯-1-醇的4种异构体为松树蚕的性信息素。这些异构体是通过对1-己炔和5-己炔-1-醇的四氢吡喃醚进行立体选择性合成得到的。(5Z, 7Z)异构体是通过Chodkiewic Cadiot反应和随后的硼氢化反应合成的，而其他三种异构体则是通过包括使用二茂锆氢化物[Schwarz试剂(C5H5)2Zn(H)Cl]调控区域选择性偶联反应的新颖合成方法获得的。5,8-和5,9-十二碳二烯-1-醇也通过类似方法合成，以便与内源性性信息素的特性进行比较。
• Ando, Tetsu; Kurotsu, Yuichi; Kaiva, Mieko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 141 - 148
  作者：Ando, Tetsu、Kurotsu, Yuichi、Kaiva, Mieko、Uchiyama, Masaaki

  DOI：——

  日期：——
• Pheromone Synthesis<i>via</i>Organoboranes: A stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,3-Alkenynes<i>via</i>Thexylchloroborane-Dimethyl Sulfide
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、D. Basavaiah

  DOI：10.1055/s-1986-31746

  日期：——
• Tőtős, Ştefania; Vasian, Iuliana; Gorgan, Monica, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 4, p. 315 - 319
  作者：Tőtős, Ştefania、Vasian, Iuliana、Gorgan, Monica、Tőtős, Róbert、Lar, Claudia

  DOI：——

  日期：——