5-chloro-3-methoxy-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one | 779350-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-methoxy-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methoxy-6-phenyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 779350-09-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: JMPWHDNMEBJKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 5-chloro-3-methoxy-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 反应 24.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Control of electron demand in the cycloadditions of 2(H)-1,4-oxazin-2-ones

  摘要：

  3-Methoxy-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one4,3-metlioxy-5-chloro-6-phenyl-2(H)-1, 4-oxazin-2-one 5, 3-phenylsulfenyl-5-chloro-6-methyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 6, and 3-phenylsulfenyl-5-chloro-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one 7, are ambident dienes and undergo Diels-Alder cycloadditions with electron neutral, rich and deficient dienophiles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.105
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 三甲胺盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-chloro-3-methoxy-6-phenyl-2(H)-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2（H）-1,4-Oxazin-2-ones的Diels-Alder环加成反应的研究

  摘要：

  各种在其3和6位带有一系列取代基的5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮经历了Diels-Alder环加成反应，成为具有电子富集的2-azadiene组分，电子缺陷和电子中性的亲二烯体。这些反应以适度的区域选择性和立体选择性进行，以提供相对稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加合物的化学操作提供了高度取代且功能丰富的哌啶。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）通过计算研究了5-氯-2（H）-1,4-恶嗪-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。

  DOI：

  10.1021/jo051646i