NH2CH2CONH-PY2-四嗪盐酸盐 | 1360467-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: NH2CH2CONH-PY2-四嗪盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-N-(6-(6-(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl)acetamide hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-N-(6-(6-(pyridine-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridine-3-yl)acetamide hydrochloride；2-oxo-2-((6-(6-(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl)amino)ethan-1-ammonium chloride；NH2CH2CONH-Py2-Tetrazine HCl Salt；2-amino-N-[6-(6-pyridin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)pyridin-3-yl]acetamide;hydrochloride
• CAS: 1360467-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₈O*ClH
• 分子量: 344.763
• InChiKey: IDSJWFZYWXXLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alexa Fluor 488 NHS ester 、 NH2CH2CONH-PY2-四嗪盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A TriPPPro‐Nucleotide Reporter with Optimized Cell‐Permeable Dyes for Metabolic Labeling of Cellular and Viral DNA in Living Cells

  摘要：

  摘要 对活细胞中的核酸进行代谢标记非常有助于实时跟踪核酸代谢的动态，并有可能为细胞生物学以及病原体与宿主之间的相互作用提供新的见解。与携带高活性分子（如轴向 2-反式环辛烯（2TCOa））的核苷进行的无催化剂反电子需求 Diels-Alder 反应（iEDDA）是实现 DNA 细胞内标记的理想工具。然而，由于三磷酸盐不具有膜渗透性，因此细胞摄取后需要细胞激酶对修饰的核苷进行磷酸化。遗憾的是，大多数内源性激酶的底物窗口狭窄，限制了高活性分子的使用。在这里，我们采用 TriPPPro（三磷酸代核苷酸）方法将高活性的 2TCOa 修饰的 2′-脱氧胞苷三磷酸报告物直接输送到活细胞中。我们的研究表明，这种三磷酸核苷可通过新陈代谢结合到新合成的细胞和病毒 DNA 中，并可通过 iEDDA 用高活性和细胞渗透性荧光染料-四嗪共轭物进行标记，从而直接观察活细胞中的 DNA。因此，我们首次提出了利用两步标记法对细胞和病毒核酸进行活细胞成像的综合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202308271
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氰基吡啶 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 NH2CH2CONH-PY2-四嗪盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸笼罩的前药激活，使用点击释放四嗪连接。

  摘要：

  可以在任何生物官能团的存在下选择性地进行生物正交反应，并广泛用于实现生物分子的位点选择性化学修饰。点击释放反应是一种生物正交键断裂变体，在最近几年中引起了人们的极大兴趣。例如，四嗪与反式环辛烯或乙烯基醚之间的生物正交反应可在与四嗪环加成后立即引发小分子的释放。最近，我们的小组报告说，乙烯基硼酸（VBA）在与被硼配位配体取代的四嗪发生的生物正交逆电子需求的Diels-Alder反应中具有极高的反应速率。在目前的研究中，我们展示了VBA可以用于点击释放变体，并展示了其与VBA保护的阿霉素前药的生物正交性。我们表明，阿霉素通过VBA的连接沉默了细胞毒性，并且在与四嗪反应后可以很大程度上恢复活性，从而诱导细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c9ob01881f

文献信息

• Vinylboronic Acids as Fast Reacting, Synthetically Accessible, and Stable Bioorthogonal Reactants in the Carboni-Lindsey Reaction
  作者：Selma Eising、Francis Lelivelt、Kimberly M. Bonger

  DOI：10.1002/anie.201605271

  日期：2016.9.26

  27 m(-1)  s(-1) in aqueous environments at room temperature, which is suitable for biological labeling applications. The VBAs are shown to be biocompatible, non-toxic, and highly stable in aqueous media and cell lysate. Furthermore, VBAs can be used orthogonally to the strain-promoted alkyne-azide cycloaddition for protein modification, making them attractive complements to the bioorthogonal molecular

  生物正交反应被广泛用于生物分子的化学修饰。描述了乙烯基硼酸（VBA）作为非应变，可合成合成的水溶性反应伙伴在3,6-dipyridyl-s-tetrazines的生物正交反电子需求Diels-Alder（iEDDA）反应中的应用。根据取代基的不同，VBA衍生物在室温下在水性环境中的二阶速率常数高达27 m（-1）s（-1），适用于生物标记应用。VBA在水介质和细胞裂解液中显示出生物相容性，无毒且高度稳定。此外，VBA可以与应变促进的炔-叠氮化物环加成反应正交用于蛋白质修饰，从而使其成为生物正交分子工具箱的诱人补充。
• [EN] CYCLOPROPENE AMINO ACIDS AND METHODS<br/>[FR] ACIDES AMINÉS DE CYCLOPROPÈNE ET PROCÉDÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL

  公开号：WO2015136265A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The invention relates to a polypeptide comprising an amino acid having a cyclopropene group wherein said cyclopropene group is joined to the amino acid via a carbamate group. Suitably the cyclopropene group is a 1,3-disubstituted cyclopropene such as a 1,3-di methylcyclopropene. Suitably the cyclopropene group is present as a residue of a lysine amino acid. The invention also relates to methods of making the polypeptides. The invention also relates to an amino acid comprising cyclopropene wherein said cyclopropene group is joined to the amino acid moiety via a carbamate group.

  该发明涉及一种多肽，其中包含具有环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸上。适当的环丙烯基是1,3-二取代环丙烯，例如1,3-二甲基环丙烯。适当的环丙烯基以赖氨酸氨基酸的残基形式存在。该发明还涉及制备多肽的方法。该发明还涉及一种包含环丙烯基的氨基酸，其中所述环丙烯基通过碳酸酯基连接到氨基酸基团上。
• ²¹¹At-labeled immunoconjugate <i>via</i> a one-pot three-component double click strategy: practical access to α-emission cancer radiotherapeutics
  作者：Katsumasa Fujiki、Yousuke Kanayama、Shinya Yano、Nozomi Sato、Takuya Yokokita、Peni Ahmadi、Yasuyoshi Watanabe、Hiromitsu Haba、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1039/c8sc04747b

  日期：——

  A facile synthesis of an ²¹¹At-labeled immunoconjugate for α-emission therapy was achieved based on a one-pot three-component double click method.

  通过一锅式三组分双点击法，实现了一种便捷的合成方法，用于制备一个以²¹¹At标记的免疫结合物，用于α放射性治疗。
• Concerted, Rapid, Quantitative, and Site-Specific Dual Labeling of Proteins
  作者：Amit Sachdeva、Kaihang Wang、Thomas Elliott、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja4129789

  日期：2014.6.4

  Rapid, one-pot, concerted, site-specific labeling of proteins at genetically encoded unnatural amino acids with distinct small molecules at physiological pH, temperature, and pressure is an important challenge. Current approaches require sequential labeling, low pH, and typically days to reach completion, limiting their utility. We report the efficient, genetically encoded incorporation of alkyne- and cyclopropene-containing amino acids at distinct sites in a protein using an optimized orthogonal translation system in E. coli. and quantitative, site-specific, one-pot, concerted protein labeling with fluorophores bearing azide and tetrazine groups, respectively. Protein double labeling in aqueous buffer at physiological pH, temperature, and pressure is quantitative in 30 mm.