tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane | 185447-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
• CAS: 185447-08-9
• 化学式: C₄₄H₅₀O₅SSi
• 分子量: 719.029
• InChiKey: XYSDBJPWWQFWOT-UMCCLHMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane 在 N-Iodosuccinamide 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2

文献信息

• Ito, Yukishige; Kanie, Osamu; Ogawa, Tomoya, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2691 - 2693
  作者：Ito, Yukishige、Kanie, Osamu、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——