α-碘代苯乙酸乙酯 | 78489-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α-碘代苯乙酸乙酯
• 中文别名: -碘代苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl iodophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-iodo-2-phenylacetate；ethyl α-iodophenylacetate；ethyl alpha-iodophenylacetate；ethyl 4-iodo-phenylacetate
• CAS: 78489-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: GFYUBPKXVMWINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-碘代苯乙酸乙酯 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (Z)-3-((4-chlorophenyl)amino)-2-phenyl-3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钴（III）与酮基亚胺经钴（III）催化的1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚的烯化反应和随后的碱促进的环化反应构建吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  报道了1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚与酮亚胺的钴（III）催化的交叉偶联反应。该反应以中等至优异的产率提供了2-烯丙基化的吲哚衍生物，具有广泛的底物范围。制备的2-烯丙基化吲哚可方便地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚，吡咯并[1,2- a ]吲哚是药物化学中重要的一类化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02353
• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 α-碘代苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴（III）与酮基亚胺经钴（III）催化的1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚的烯化反应和随后的碱促进的环化反应构建吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  报道了1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚与酮亚胺的钴（III）催化的交叉偶联反应。该反应以中等至优异的产率提供了2-烯丙基化的吲哚衍生物，具有广泛的底物范围。制备的2-烯丙基化吲哚可方便地转化为吡咯并[1,2- a ]吲哚，吡咯并[1,2- a ]吲哚是药物化学中重要的一类化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02353

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012015693A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Described herein are compounds of formula (I) :The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了化合物的结构式(I)：结构式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Carbon-halogen bond activation by a structurally constrained phosphorus(III) platform
  作者：Penglong Wang、Qin Zhu、Yi Wang、Guixiang Zeng、Jun Zhu、Congqing Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.005

  日期：2021.4

  The σ-bond activation by main group element has received enormous attention from theoretical and experimental chemists. Here, the reaction of C–X (X = Cl, Br, I) bonds in benzyl and allyl halides with a pincer-type phosphorus(III) species was reported. A series of structurally robust phosphorus(V) compounds were formed via the formal oxidative addition reactions of C–X bonds to the phosphorus(III)

  通过主族元素进行的σ键活化受到了理论和实验化学家的极大关注。在这里，有报道称苄基和烯丙基卤化物中的C–X（X = Cl，Br，I）键与钳型磷（III）的反应。通过以下方法形成了一系列结构坚固的磷（V）化合物C–X键与磷（III）中心的正式氧化加成反应。密度泛函理论计算表明，亲核加成过程比直接氧化加成机理更有利。磷（III）化合物的弯曲结构异构化为亲核性较差的化合物，以进行进一步的C–X键活化作用，这可以通过前沿分子轨道分析来合理化。这项研究不仅提供了对磷（III）物种的反应性的深刻理解，而且还展示了主要基团元素对小分子活化的潜力。
• Systematic Study on Alkyl Iodide Initiators in Living Radical Polymerization with Organic Catalysts
  作者：Lin Lei、Miho Tanishima、Atsushi Goto、Hironori Kaji、Yu Yamaguchi、Hiroto Komatsu、Takuya Jitsukawa、Michihiko Miyamoto

  DOI：10.1021/ma501569j

  日期：2014.10.14

  Several low-molar-mass alkyl iodides were studied as initiating dormant species in living radical polymerization with organic catalysts. Primary, secondary, and tertiary alkyl iodides with different stabilizing groups (ester, phenyl, and cyano groups) were systematically studied for the rational design of initiating alkyl iodides. The activation rate constants of these alkyl iodides were experimentally

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。
• Three-component access to 2-pyrrolin-5-ones and their use in target-oriented and diversity-oriented synthesis
  作者：Ángel Cores、Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c6ra06317a

  日期：——

  The Hantzsch-type microwave-assisted, solvent-free sequential three-component reaction between primary amines, [small beta]-dicarbonyl compounds and [small alpha]-bromoesters in the presence of indium trichloride afforded 2-pyrrolin-5-ones, which are difficult to access by alternative methods....

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。
• Single-Step Approach toward Nitrones via Pyridinium Ylides: The DMAP-Catalyzed Reaction of Benzyl Halides with Nitrosoarenes
  作者：Yeonghun Jung、Jee Eun Hong、Jae-Hwan Kwak、Yohan Park

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00158

  日期：2021.5.7

  single-step approach is reported for the preparation of nitrones from benzyl halides and nitrosoarenes via pyridinium ylides, utilizing 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyst and mild reaction conditions (Li2CO3, dimethylacetamide, and room temperature). The reaction provides both keto- and aldonitrones in high yields with a wide scope for benzyl halides and nitrosoarenes. In the same reaction system,

  据报道，采用4-二甲基氨基吡啶（DMAP）催化剂和温和的反应条件（Li 2 CO 3，二甲基乙酰胺和室温）通过吡啶鎓叶立德从苄基卤化物和亚硝基芳烃制备硝酮的一步法。该反应高产率地提供了酮-和醛基酮，并广泛用于苄基卤化物和亚硝基芳烃。在相同的反应系统中，2-甲基-2-亚硝基丙烷，其不具有的芳基，也得到相应的Ñ -叔来自具有吸电子基团的伯苄基溴化物中的-丁基硝酮。作为反应的应用，通过顺序一锅合成，使用2-溴-2-苯基乙酸甲酯制备相应的异恶唑烷。