(1R,6S)-11,11-dimethyl-9-methylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-en-3-one | 82951-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-11,11-dimethyl-9-methylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-en-3-one
• CAS: 82951-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: CJAQQNLNTHTDNB-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-11,11-dimethyl-9-methylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-en-3-one 生成 (+/-)quadrone
  参考文献：
  名称：

  SOWELL, GREGORY C.;WOLIN, RONALD L.;LITTLE, R. DANIEL, TETRAHEDRON. LETT. , 31,(1990) N, C. 485-488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Butenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 (1R,6S)-11,11-dimethyl-9-methylidenetricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and regioisomeric control in palladium(II)-mediated cycloalkenylations. A novel total synthesis of (.+-.)-quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a053

文献信息

• Electroreductive cyclization reactions. Stereoselection, creation of quaternary centers in bicyclic frameworks, and a formal total synthesis of quadrone.
  作者：C Gregory Sowell、Ronald L Wolin、R Daniel Little

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87014-q

  日期：1990.1

  The electroreductive cyclization reaction has been successfully applied to an efficient formal total synthesis of quadrone (). Two of the four rings were created electrochemically, a third via a novel oxidativedecarboxylation and cyclization onto a remote nitrile functional group (å).

  电还原环化反应已成功应用于四氢萘醌（）的高效正式全合成。四个环中的两个是通过电化学方式生成的，第三个是通过新型的氧化脱羧和环化作用生成的一个远程腈官能团（å ）。