(E)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate | 114710-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 114710-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: AGPWRJGLGHWLTB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (E)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 作用下， 反应 3.5h， 以84%的产率得到4-((Z)-2-Methoxycarbonyl-1-phenyl-vinyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Molten n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture as an Efficient Medium for the Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-3,3-Diarylacrylates

  摘要：

  钯催化的反应中，中性、略微富电子和略微缺电子的芳基碘化物与肉桂酸甲酯在熔融的n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr 2:1.5混合物中反应，提供了一条高立体选择性的合成(E)-3,3-二芳基丙烯酸酯的路线。采用不含膦的Pd(OAc)2作为Pd(0)物种的前体。各种肉桂酸甲酯与苯碘化物在相同反应条件下反应，可以立体选择性地得到相应的(Z)-异构体。该催化剂体系可以循环使用多次。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20460
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 0.26% Pd/TiO2 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(E)-ethyl 4-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过原位还原生成的二氧化钛负载的高分散钯纳米催化剂，可实现有效的Heck偶联反应

  摘要：

  载体上的金属催化剂已经应用于许多当前的工业过程中。已经证明金属颗粒在固体载体上的分散会极大地影响催化剂的性能。在这项研究中，通过简单的pH控制吸附法制备的二氧化钛负载钯催化剂对于芳基卤化物和烯烃的Heck偶联反应是有效且可回收的。pH控制的吸附方法可导致钯类物质在二氧化钛表面上高度分散。在反应过程中，通过还原在二氧化钛表面上原位产生钯纳米颗粒。TEM图像表明纳米颗粒的尺寸几乎单分散。循环研究表明，该催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.06.004

文献信息

• Functionalized β-cyclodextrin as supramolecular ligand and their Pd(OAc)2 complex: highly efficient and reusable catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions in aqueous medium
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Daham Jeong、Hwanhee Kim、Seunho Jung

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.024

  日期：2016.7

  supramolecular platform for phosphine-free Mizoroki-Heck cross-coupling reactions in water. The efficient arylation of alkenes was carried out using different iodo- and bromo-arenes with good to excellent yields (up to 96%). The advantages, like recyclability of catalysts, operational simplicity and accessibility in aqueous medium, make this protocol eco-friendly.

  基于功能化的β-环糊精，合成了一类具有识别能力的新型水溶性钯配合物。该配合物表现出高催化活性和超分子平台，可用于水中的无膦Mizoroki-Heck交叉偶联反应。使用不同的碘代和溴代芳烃，烯烃的有效芳基化反应具有良好或优异的收率（最高96％）。诸如催化剂的可循环利用性，操作简便性和在水性介质中的可及性等优点使该协议变得环保。
• Phosphine-Free Perfluoro-Tagged Palladium Nanoparticles Supported on Fluorous Silica Gel:  Application to the Heck Reaction
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Sandra Niembro、Francesco Petrucci、Roser Pleixats、Alessandro Prastaro、Rosa Maria Sebastián、Roger Soler、Mar Tristany、Adelina Vallribera

  DOI：10.1021/ol7024845

  日期：2008.2.1

  palladium nanoparticles Pd-1 on fluorous silica gel (FSG) and their utilization in the Heck reaction have been investigated. High yields of vinylic substitution products have been obtained. Recycling studies have shown that the solid-supported palladium catalyst can be readily recovered and reused several times without significant loss of activity. Reactions and recovery of the solid-supported palladium

  研究了无膦全氟标记钯纳米颗粒Pd-1在氟硅胶（FSG）上的固定化及其在Heck反应中的应用。已经获得了高产率的乙烯基取代产物。循环研究表明，固体负载的钯催化剂可以很容易地回收并重复使用几次，而不会显着降低活性。固体负载的钯催化剂体系的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。
• Remote and Proximal Hydroaminoalkylation of Alkenes Enabled by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Wenlong Wang、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/jacs.2c08039

  日期：2022.10.5

  hydroaminoalkylation of activated alkenes that provides the β-selective products. The chain-walking of a Ni–H intermediate toward a carbonyl allows for the hydroaminoalkylation of unactivated alkenes at remote sp3 C–H sites. This method tolerates a broad substrate scope of both amines and alkenes as well as providing a streamlined synthesis of value-added β-amino acid derivatives from readily available

  开发了通过双光氧化还原/Ni 催化对活化和未活化烯烃进行温和的位点选择性氢化氨基烷基化。这种双重催化策略能够独家获得 α-选择性产物，这与先前报道的提供 β-选择性产物的活化烯烃的光催化加氢氨基烷基化相辅相成。Ni-H 中间体向羰基的链行走允许未活化烯烃在远程sp 3 C-H 位点的氢氨基烷基化。该方法可耐受广泛的胺和烯烃底物范围，并提供从容易获得的起始原料合成增值 β-氨基酸衍生物的流线型。
• Chong-ying, Xu; Guang-jian, Liu; Zhen, Zhang, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1839 - 1844
  作者：Chong-ying, Xu、Guang-jian, Liu、Zhen, Zhang

  DOI：——

  日期：——
• LIU, GUANGJIAN;ZHANG, ZHENG;XU, CONGYING, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 9,(1988) N2, S. 1293-1295
  作者：LIU, GUANGJIAN、ZHANG, ZHENG、XU, CONGYING

  DOI：——

  日期：——