(Z)-methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1338700-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1338700-80-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: HSVHDTBDZCKNTC-LGMDPLHJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate 、 methyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(Z)-methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1H-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1H-Pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).

  DOI：

  10.1021/ol202431x