ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]pentanoate | 1346521-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]pentanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(5-ethoxy-5-oxopentan-2-yl)benzoate；ethyl 4-(5-ethoxy-5-oxopentan-2-yl)benzoate
• CAS: 1346521-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SKRRERMJORMGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴戊酸乙酯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 四甲基乙二胺 、 四聚乙二醇单月桂醚 、 dichloro bis((p-dimethylaminophenyl)-ϖ-di-tert-butylphosphine)palladium(II) 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  由胶束催化实现的有机锌化学。烷基和芳基溴化物在室温下在水中钯催化的交叉偶联

  摘要：

  描述了（功能化的）烷基和芳基溴化物之间的 Negishi 样交叉偶联。尽管有机锌试剂不耐水，但本文讨论了它们的形成以及它们在水性胶束环境中的应用。就锌、胺配体、表面活性剂和钯催化剂的类型而言，这一系列导致 C-C 键形成的复杂事件的每个组成部分都具有重要作用。特别是，已发现表面活性剂的性质对于获得涉及高反应性、湿敏性有机金属化合物的合成有用结果至关重要。发生这些交叉偶联既不需要有机溶剂也不需要热量；就加水。

  DOI：

  10.1021/om200846h

文献信息

• Organozinc Chemistry Enabled by Micellar Catalysis. Palladium-Catalyzed Cross-Couplings between Alkyl and Aryl <i>Bromides</i> in Water at Room Temperature
  作者：Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/om200846h

  日期：2011.11.28

  Negishi-like cross-couplings between (functionalized) alkyl and aryl bromides are described. Despite the fact that organozinc reagents are intolerant of water, their formation as well as their use in an aqueous micellar environment is discussed herein. Each component of this complex series of events leading up to C–C bond formation has an important role which has been determined insofar as the type

  描述了（功能化的）烷基和芳基溴化物之间的 Negishi 样交叉偶联。尽管有机锌试剂不耐水，但本文讨论了它们的形成以及它们在水性胶束环境中的应用。就锌、胺配体、表面活性剂和钯催化剂的类型而言，这一系列导致 C-C 键形成的复杂事件的每个组成部分都具有重要作用。特别是，已发现表面活性剂的性质对于获得涉及高反应性、湿敏性有机金属化合物的合成有用结果至关重要。发生这些交叉偶联既不需要有机溶剂也不需要热量；就加水。