缩胆囊素片段 (30-33) 酰胺盐酸盐 | 5609-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缩胆囊素片段 (30-33) 酰胺盐酸盐
• 中文别名: 缩胆囊素片段(30-33)酰胺盐酸盐
• 英文名称: L-Tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide hydrochloride
• 英文别名: H3N-(+)-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 Cl-(-)；H-Trp-Met-Asp-Phe-NH2*HCl；Trp-Met-Asp-Phe-amide*HCl；Tetragastrin hydrochloride；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 5609-49-4
• 化学式: C₂₉H₃₆N₆O₆S*ClH
• 分子量: 633.168
• InChiKey: BABSBRZDEYUBSD-RJPXAACDSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缩胆囊素片段 (30-33) 酰胺盐酸盐 、 BOC-β-Ala-ONB 在 N-甲基吗啉 作用下， 反应 48.0h， 以86%的产率得到五肽胃泌素
  参考文献：
  名称：

  Henklein; Boomgaarden; Nieke, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 10 - 11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 钯 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 、 乙硫醇 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 缩胆囊素片段 (30-33) 酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Henklein; Boomgaarden; Nieke, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 10 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroarene-2-sulfonyl Chlorides (BtsCl; ThsCl):  Reagents for Nitrogen Protection and >99% Racemization-Free Phenylglycine Activation with SOCl₂
  作者：Edwin Vedejs、Shouzhong Lin、Artis Klapars、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ja961485n

  日期：1996.1.1
• Henklein; Penke; Georgi, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 6, p. 413 - 414
  作者：Henklein、Penke、Georgi、Halatsch、Niedrich、Ott

  DOI：——

  日期：——
• Peptide-Linked 1,3-Dialkyl-3-acyltriazenes: Gastrin Receptor Directed Antineoplastic Alkylating Agents
  作者：Brigitte F. Schmidt、Lidia Hernandez、Carol Rouzer、Grzegorz Czerwinski、Gwendolyn Chmurny、Christopher J. Michejda

  DOI：10.1021/jm00048a016

  日期：1994.10

  The gastrin receptor is expressed in various human cancers, such as the adenocarcinoma of the colon. The peptide hormone gastrin and the C-terminal peptides derived from it act as growth factors for these cancers. The hypothesis for the present work was to use the gastrin receptor as a target for appropriately constructed cytotoxic agents. We developed methods to link tetragastrin and pentagastrin by their N-termini to cytotoxic 1-(2-chloroethyl)-3-benzyl-3-succinoyltriazene. These compounds, CBS-4 and CBS-5, respectively, whose complete structures were determined by multinuclear NMR and mass spectrometry, competed effectively with gastrin in an assay using either guinea pig stomach fundus or the rat acinar tumor cell line AR42J as the source of the receptor. CBS-5 was cytotoxic to AR42J cells but was not toxic to A549 human lung cancer cells, which do not express the receptor.
• Insulin secretion-stimulating activity of certain derivatives of the C-terminal tetrapeptide of cholecystokinin
  作者：N. V. Sadovnikova、V. P. Fedotov、Yu. P. Shvachkin、A. A. Shishkina、L. A. Kolomeitseva

  DOI：10.1007/bf00757956

  日期：1987.12
• HENKLEIN, P.;BOOMGAARDEN, MONIKA;NIEKE, EVA-MARIA;GEORGI, MONIKA;NIEDRICH+, PHARMAZIE, 43,(1988) N 1, 10-12
  作者：HENKLEIN, P.、BOOMGAARDEN, MONIKA、NIEKE, EVA-MARIA、GEORGI, MONIKA、NIEDRICH+

  DOI：——

  日期：——