(4-methoxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide | 62613-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: 4-methoxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide；2-(4-Methoxypyrrolidin-2-on-1-yl) acetamide；2-(4-Methoxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)ethanimidic acid；2-(4-methoxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• CAS: 62613-84-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: FEPFZUPGBUIUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,5-dihydro-4-methoxy-2-oxo-2H-pyrrol-1-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(4-methoxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323

文献信息

• Pellegata; Pinza; Pifferi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 10, p. 845 - 855
  作者：Pellegata、Pinza、Pifferi、Gaiti、Mozzi、Tirillini、Porcellati

  DOI：——

  日期：——
• US4118396A
  申请人：——

  公开号：US4118396A

  公开（公告）日：1978-10-03
• An Efficient Synthesis of Racemic 4-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (Oxiracetam) Using Tetramic-Acid Intermediates
  作者：David D. P. Laffan、Markus Bänziger、Lauren Duc、Andrew R. Evans、John F. McGarrity、Thomas Meul

  DOI：10.1002/hlca.19920750323

  日期：1992.5.6

  The title compund, 1a, has been synthesised in racemic form from ethyl (E)-4-chloro-3-ethoxybut-2-enoate in 43% overall yield in five steps. Several routes to the final product are described, but the most efficient involves hydrogenation of a C(5)-unsubstituted tetramic acid 5b. The instability of this class of compounds required the use of a catalyst which could operate under very acidic aqueous conditions

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。