4-羟基-2-氧代-丁醛 | 28119-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2-氧代-丁醛
• 中文别名: 抗坏血杂质；1H-咪唑,1-[(2S)-2-[(4-氯苯基)甲氧基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-
• 英文名称: 3-deoxytetrosone
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxobutanal；3-deoxytetrosulose；3-deoxythreosone；4-hydroxy-2-oxo-butyraldehyde；3-deoxyerythrosone；4-Hydroxy-2-ketobutyraldehyde
• CAS: 28119-61-1
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: CUSSNCHZLYDUPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hesse; Raemisch; Renner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2141,2144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylhydrazono-4-hydroxy-butyraldehyde benzoylhydrazone 在 苯甲醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-羟基-2-氧代-丁醛
  参考文献：
  名称：

  New route for the synthesis of 3-deoxyaldos-2-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81555-4

文献信息

• The degradation of l-threose at Maillard reaction conditions
  作者：Elaine Yinan Li、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84225-6

  日期：1994.3

  L-Threose, a comparatively unstable aldose, is produced from L-ascorbic acid in the presence of oxygen and participates vigorously in Maillard reactions, even at comparatively mild conditions. In the present study, the degradation of L-threose at pH 7.0 alone, in the presence of N-alpha-acetyl-L-lysine, and at pH 2.0 alone at 37 degrees C was investigated by identification of some of the products produced

  L-苏糖，一种相对不稳定的醛糖，是在氧气存在下由L-抗坏血酸产生的，即使在相对温和的条件下，也能强烈参与美拉德反应。在本研究中，通过鉴定一些在乙醇中产生的产物，研究了仅在pH 7.0时，在N-α-乙酰基-L-赖氨酸存在下，以及仅pH 2.0时在37℃下L-苏糖的降解情况。通过GLC和GLC-MS进行反应。在鉴定出的化合物中，有3-脱氧-四-2-戊糖（1），预测的碱重排产物，其衍生自1（2,4-二羟基丁酸酯，4-碳间糖酸）以及甘油醛。同位素示踪剂研究清楚地表明，甘油醛是由起始L-苏糖分子中C-1的丢失而产生的。
• [EN] TREATMENT OF SUGAR SOLUTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT DE SOLUTIONS DE SUCRE
  申请人：WIVENHOE TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005051968A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process for treating a solution containing sugar and α-oxoaldehydes, comprising the step of adding a catalyst which comprises an optionally substituted histidine amino acid, such that the α-oxoaldehydes are catalytically converted to aldonic acids.

  处理含有糖和α-氧代醛的溶液的方法，包括添加一个催化剂，该催化剂包括一个可选择取代的组氨酸氨基酸，使α-氧代醛在催化作用下转化为醛酸。
• Identification and Determination of α-Dicarbonyl Compounds Formed in the Degradation of Sugars
  作者：Teruyuki USUI、Satoshi YANAGISAWA、Mio OHGUCHI、Miku YOSHINO、Risa KAWABATA、Junko KISHIMOTO、Yumi ARAI、Kaoru AIDA、Hirohito WATANABE、Fumitaka HAYASE

  DOI：10.1271/bbb.70229

  日期：2007.10.23

  The α-dicarbonyl compounds formed in the degradation of glucose and fructose were analyzed by HPLC using 2,3-diaminonaphthalene as derivatizing reagent, and identified as glucosone (GLUCO), 3-deoxyglucosone (3DG), 3-deoxyxylosone (3DX), tetrosone (TSO), triosone (TRIO), 3-deoxytetrosone (3DT), glyoxal (GO), and methylglyoxal (MGO). The results suggest that α-dicarbonyl compounds were formed from glucose via non-oxidative 3-deoxyglucosone formation and oxidative glucosone formation in glucose degradation. In addition, TRIO, GO, and MGO were also formed from glyceraldehyde as intermediate. The α-dicarbonyl compounds might be formed from glucose via these pathways in diabetes.

  在葡萄糖和果糖降解过程中形成的α-二羰基化合物通过高效液相色谱（HPLC）使用2,3-二氨基萘作为衍生试剂进行分析，识别为葡萄糖苷（GLUCO）、3-脱氧葡萄糖苷（3DG）、3-脱氧木糖苷（3DX）、四碳糖苷（TSO）、三碳糖苷（TRIO）、3-脱氧四碳糖苷（3DT）、乙二醛（GO）和甲乙二醛（MGO）。结果表明，在葡萄糖降解过程中，α-二羰基化合物是通过非氧化的3-脱氧葡萄糖苷形成和氧化的葡萄糖苷形成而产生的。此外，TRIO、GO和MGO也作为中间体从甘油醛中形成。这些α-二羰基化合物可能通过这些途径在糖尿病中由葡萄糖形成。
• Reactivity of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose: A Key Intermediate in the Maillard Chemistry of Hexoses
  作者：Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf900459x

  日期：2009.6.10

  Among the compounds identified were carboxylic acids (glyceric acid and acetic acid) that can be seen as stable Maillard end-products. However, the formation of dicarbonyls (3,4-dihydroxy-2-oxobutanal, 1-hydroxybutane-2,3-dione, and 4-hydroxy-2-oxobutanal) and of hydroxycarbonyls (acetol) was verified presenting unstable, reactive Maillard intermediates. Results confirmed that β-dicarbonyl cleavage

  在1-丙氨酸存在下，在中等条件下（37和50°C）研究了1-脱氧己基-2,3-二糖（美拉德化学中的关键中间体）的降解。完成了各种分析策略，以涵盖所形成产物的广泛范围及其不同的化学性质。这些涉及GC-MS分析三甲基甲硅烷和ö -benzyloxime三甲基甲硅烷衍生物（与反应后ö -benzylhydroxylamine和Ñ，ö，GC-FID（后乙酸癸基酯的分析用氯甲酸癸基反应-双（三甲基硅烷基）乙酰胺） ）和喹喔啉衍生物的HPLC-UV分析（与邻苯二酚反应后-苯二胺）。在鉴定出的化合物中，有羧酸（甘油酸和乙酸），可以认为是稳定的美拉德终产物。但是，已证实形成了二羰基（3,4-二羟基-2-氧杂双醛，1-羟基丁烷-2,3-二酮和4-羟基-2-氧杂双醛）和羟基羰基（丙酮醇），表明存在不稳定的反应性美拉德中间体。结果证实，β-二羰基裂解是1-deoxyhexo-2,3-diulose降解中非常重要
• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4