1,3-disulfonic acid imidazolium chloride | 1313873-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-disulfonic acid imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-disulfoimidazolium chloride；1,3-disulfo-1H-imidazol-3-ium chloride；imidazol-1-ium-1,3-disulfonic acid;chloride
• CAS: 1313873-53-8
• 化学式: C₃H₅N₂O₆S₂*Cl
• 分子量: 264.668
• InChiKey: QKAFPCUVHVRIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-disulfonic acid imidazolium chloride 在 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 1,3-disulfonic acid imidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下硝基烯烃和硝基芳烃的合成

  摘要：

  制备了1,3-二磺酸硝酸咪唑鎓{[Dsim] NO 3 }，并将其表征为新型离子液体和硝化剂，用于各种芳基硼酸的ipso-硝化以及不同的α，β-不饱和酸和苯甲酸衍生物，在温和条件下不使用任何助催化剂和溶剂，通过原位生成NO 2生成各种硝基芳烃和硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03289
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 氯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1,3-disulfonic acid imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中纤维素水解的布朗斯台德酸性离子液体：对酸度和葡萄糖产率的结构影响†

  摘要：

  由于担心化石燃料的枯竭，将纤维素转化为有价值的化学品引起了很多关注。纤维素的水解是这种转化的关键步骤，为此，布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 被认为是有前景的酸催化剂。在这项研究中，使用具有不同结构的BAILs，使用Hammett酸度函数（H 0）和理论计算评估了它们对微波辐照辅助纤维素水解的酸性催化活性。当BAIL水溶液的H 0值低于1.5时，葡萄糖产率超过10% 。在 1-(1-octyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate (Oimps)/硫酸 (H 2 SO 4 ) 中的最高葡萄糖产率约为 36%) 水溶液。咪唑鎓阳离子上的长烷基侧链增加了 BAIL 的疏水性，从而提高了葡萄糖产量。

  DOI：

  10.1039/c8ra01950a
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙基甲苯 在 1,3-disulfonic acid imidazolium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以85%的产率得到p-ethyl-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二磺酸咪唑氯化物在水性介质中区域选择性磺化芳香族化合物

  摘要：

  1,3-二磺酸咪唑氯化物 ([Dsim]Cl) 作为一种布朗斯台德酸性离子液体，通过在温和条件和水性介质中在 50 °C 下原位生成硫酸，用于芳族化合物的磺化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561938

文献信息

• Studies on –SO₃H functionalized Brønsted acidic imidazolium ionic liquids (ILs) for one-pot, two-step synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Parishmita Sarma、Susmita Saikia、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193754

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT Four task-specific –SO3H functionalized imidazolium ionic liquids (ILs) were investigated for Brønsted acidities by Hammett functions. After knowing their thermal stabilities, the catalytic activity was observed for the preparation of 2-styrylquinolines by following consecutive Friedländer and Knoevenagel reactions in solvent-free thermal energy. The acidity order ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs]

  摘要 通过哈米特函数研究了四种特定任务的 –SO3H 功能化咪唑鎓离子液体 (IL) 的布朗斯台德酸度。在了解了它们的热稳定性后，通过在无溶剂热能下连续进行 Friedländer 和 Knoevenagel 反应，观察了制备 2-苯乙烯基喹啉的催化活性。三种离子液体的酸度顺序 ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs] > [Dsim][OOCCl3] > [Msim][OOCCF3]) 与它们在酸催化合成 2 中观察到的活性顺序一致-苯乙烯基喹啉在 90°C 的无溶剂条件下，[Dsim][OTs] 除外。25 mol% 的 [Dsim][OOCCF3] IL 显示出最好的催化活性。在优化条件下，酸性较低的 IL 需要 50 mol% 才能获得良好的 2-苯乙烯基喹啉。图形概要
• Synthesis of dibenzoxanthene and acridine derivatives catalyzed by 1,3-disulfonic acid imidazolium carboxylate ionic liquids
  作者：Arup Kumar Dutta、Pinky Gogoi、Ruli Borah

  DOI：10.1039/c4ra07323a

  日期：——

  1,3-Disulfonic acid imidazolium carboxylate [DSIM][X] (where X = [CH₃COO]⁻, [CCl₃COO]⁻, [CF₃COO]⁻) ILs were synthesized and their catalytic activity examined for the preparation of 14H-dibenzo[a,j]xanthene and 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives under solvent-free conditions and in water at 80–100 °C.

  1,3-二磺酸咪唑鎓羧酸盐[DSIM][X]（其中X = [CH₃COO]⁻、[CCl₃COO]⁻、[CF₃COO]⁻）离子液体被合成，并且它们的催化活性被检测，用于在无溶剂条件下和在80-100°C的水中制备14H-二苯并[a,j]黄酮和1,8-二氧化-十氢吖啶衍生物。
• Preparation of various xanthene derivatives over sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS) as novel, highly efficient and reusable catalysts
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Vahid Khakyzadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Seyedeh Bahareh Azimi、Zhila Asgari、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.003

  日期：2012.8

  Abstract In this work, some novel sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS), as a new category of ionic liquids, are synthesized by eco-friendly and simple procedures, and used as highly efficient and reusable catalysts to promote the following one-pot multicomponent organic transformations under solvent-free conditions: (i) the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol

  摘要 在这项工作中，一些新型的磺酸功能化咪唑鎓盐（SAFIS）作为一种新型的离子液体，通过环保和简单的方法合成，并用作高效和可重复使用的催化剂，以促进以下一锅多组分无溶剂条件下的有机转化：(i) 从 β-萘酚 (2 eq.) 和芳醛 (1 eq.) 合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，(ii) 制备来自 β-萘酚、芳醛和二甲酮的四氢苯并 [a] 呫吨-11-酮，以及 (iii) 从二甲酮 (2 eq.) 和芳香醛 (1 eq.) 合成 1,8-二氧代-八氧杂蒽。环境友好、方法简单、后处理容易、反应清洁、反应时间短、收率高、催化剂易于制备是这项工作的一些优点。
• Synthesis, characterization and application of ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of hexahydroquinolines
  作者：Abdolkarim Zare、Fereshteh Abi、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.045

  日期：2013.2

  In this work, novel Brønsted acidic ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate [Dsim]HSO4} is synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass, TG, DTG and XRD spectra. This ionic liquid, with three acidic functional groups, is utilized as a highly efficient, homogeneous and reusable catalyst for the preparation of hexahydroquinolines via one-pot multi-component

  在这项工作中，合成了新型的布朗斯台德酸性离子液体1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[Dsim] HSO 4 }，并通过对其FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，TG，DTG进行了表征和XRD光谱。这种具有三个酸性官能团的离子液体被用作高效，均质且可重复使用的催化剂，用于通过一锅多组分芳基醛，二甲酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）的缩合反应制备六氢喹啉），β-​​酮酸酯和乙酸铵在无溶剂条件下使用。催化剂可以使用其SO 3 H基团形成双氢键，该主题可以指导其组装和效率。
• Comparative study of the physical and electrochemical behavior of direct N-SO3H functionalized 1, 3-disulfo-2-alkyl-imidazolium trifluoroacetate ionic liquids in molecular solvents
  作者：Sukanya Das、Trisha Dutta、Ruli Borah

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111099

  日期：2019.9

  N-SO3H functionalized imidazolium [RSIM][CF3COO] ionic liquids, where R = H, CH3, C2H5 and n-C4H9 were synthesized and fully characterized with spectroscopic techniques. A detailed study on Brönsted acidity, thermal stability, conductivity, density and electrochemical window of the ionic liquids (ILs) was carried out to analyze the effects of the C-2 alkyl substituent of imidazolium cation. Increasing

  一系列N-SO 3 H功能化的咪唑鎓[RSIM] [CF 3 COO]离子液体，其中R = H，CH 3，C 2 H 5和nC 4 H 9合成并用光谱技术充分表征。对离子液体（ILs）的布朗斯台德酸度，热稳定性，电导率，密度和电化学窗口进行了详细研究，以分析咪唑鎓阳离子的C-2烷基取代基的作用。C-2取代基的+ I效应增强会降低IL的布朗斯台德酸度。人们发现，随着C-2烷基尺寸的增加，IL在高达250-260°C的温度下具有热稳定性，而在100°C以下的物理吸附水的损失则更大。在特定摩尔分数（X IL）下，这些IL在分子溶剂（MeOH和MeCN）中的电导率随温度（278.15 K至333.15 K）的升高而缓慢降低。 = 0.0255），显示出温度相关的自聚集行为。在给定温度（298.15 K）下，随着IL浓度的升高，分子溶剂中IL的电导率变化也通过在其纯净条件下显示最小值来证明其自聚集趋