8-(phenylethynyl)-N2-(N',N'-dimethylformamidine)-2'-deoxyguanosine | 1229530-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(phenylethynyl)-N2-(N',N'-dimethylformamidine)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1229530-28-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₄
• 分子量: 422.443
• InChiKey: LDJZJQREGPTBIX-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phenylethynyl)-N2-(N',N'-dimethylformamidine)-2'-deoxyguanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 生成 N2-dimethylaminomethylene-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-8-(phenylethynyl)-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用苯基乙炔鸟嘌呤Nucleobase跟踪DNA发夹中的空穴传输。

  摘要：

  已经研究了具有electron电子受体和供体以及修饰的鸟嘌呤（G）核碱基，特别是8-（4'-苯基乙炔基）脱氧鸟苷或EG的DNA发夹的空穴传输动力学。EG和G几乎难以区分的氧化电位和EG +•的独特光谱特征使其非常适合直接观察在二苯乙烯电子供体和受体之间的电荷传输过程中的瞬时空穴占据。与阳离子自由基G +•相比，EG +•在460 nm附近具有强吸收，并具有独特的拉曼活性乙炔基伸展度。两种光谱特征都容易与二苯乙烯供体/受体自由基离子发色团的光谱特征区分开。使用EG，我们观察到它作为浅孔陷阱或当存在较深陷阱状态时作为中间空穴传输位点的作用。结合使用超快吸收和受激拉曼光谱，在具有EG vs G碱的系统中，空穴传输动力学相似，对电荷传输速率和产率的扰动很小。这些结果表明，EG可以在整个序列中的指定位置进行部署，以报告空穴的占用情况，从而可以通过碱基位点特异性对空穴传输动力学进行详细监控。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06998
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-(phenylethynyl)-N2-(N',N'-dimethylformamidine)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  使用苯基乙炔鸟嘌呤Nucleobase跟踪DNA发夹中的空穴传输。

  摘要：

  已经研究了具有electron电子受体和供体以及修饰的鸟嘌呤（G）核碱基，特别是8-（4'-苯基乙炔基）脱氧鸟苷或EG的DNA发夹的空穴传输动力学。EG和G几乎难以区分的氧化电位和EG +•的独特光谱特征使其非常适合直接观察在二苯乙烯电子供体和受体之间的电荷传输过程中的瞬时空穴占据。与阳离子自由基G +•相比，EG +•在460 nm附近具有强吸收，并具有独特的拉曼活性乙炔基伸展度。两种光谱特征都容易与二苯乙烯供体/受体自由基离子发色团的光谱特征区分开。使用EG，我们观察到它作为浅孔陷阱或当存在较深陷阱状态时作为中间空穴传输位点的作用。结合使用超快吸收和受激拉曼光谱，在具有EG vs G碱的系统中，空穴传输动力学相似，对电荷传输速率和产率的扰动很小。这些结果表明，EG可以在整个序列中的指定位置进行部署，以报告空穴的占用情况，从而可以通过碱基位点特异性对空穴传输动力学进行详细监控。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06998

文献信息

• Design of environmentally sensitive fluorescent 2′-deoxyguanosine containing arylethynyl moieties: Distinction of thymine base by base-discriminating fluorescent (BDF) probe
  作者：Yuta Shinohara、Katsuhiko Matsumoto、Kenji Kugenuma、Takashi Morii、Yoshio Saito、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.055

  日期：2010.5

  We have synthesized various substituted 8-arylethynylated 2'-deoxyguanosine derivatives. Among them, acetyl substituted deoxyguanosine analogue 4c showed a remarkable solvent dependent fluorescence property, that is, an intense fluorescence in non-polar solvents but extremely weak fluorescence in polar solvents like methanol. By using solvatofluorochromic deoxyguanosine analogue 4c, we have developed highly thymine (T) selective fluorescent DNA probes that can sense T opposite 4c in a target DNA regardless of the flanking sequences. We were able to demonstrate that 4c can be used as a T specific base-discriminating fluorescent (BDF) nucleoside in homogeneous fluorescence assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluorometric detection of adenine in target DNA by exciplex formation with fluorescent 8-arylethynylated deoxyguanosine
  作者：Yoshio Saito、Kenji Kugenuma、Makiko Tanaka、Azusa Suzuki、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.011

  日期：2012.6

  We demonstrated an intriguing method to discriminate adenine by incident appearance of an intense new emission via exciplex formation in hybridization of target DNA with newly designed fluorescent 8-arylethynylated deoxyguanosine derivatives. We described the synthesis of such highly electron donating fluorescent guanosine derivatives and their incorporation into DNA oligomers which may be used for the structural study and the fluorometric analysis of nucleic acids. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.