8-(8″-quinolyl)-2′-deoxyguanosine | 1520896-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(8″-quinolyl)-2′-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-quinolin-8-yl-1H-purin-6-one
• CAS: 1520896-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₆O₄
• 分子量: 394.39
• InChiKey: AXFNHEBMEXDVRL-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(8″-quinolyl)-2′-deoxyguanosine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N'-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-8-quinolin-8-yl-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-硼酸 、 8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到8-(8″-quinolyl)-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  5'- O -2,7-二甲基pixyl在固相合成含酸敏感的8-芳基-鸟嘌呤加合物的寡核苷酸中的用途

  摘要：

  为了研究8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物的结构和生物学影响，需要有效的方案以将其位点特异性地掺入寡核苷酸底物中。使用5'- O - DMT保护的传统亚磷酰胺化学方法可能会受到限制，因为与dG相比，8-芳基-dG加合物的酸催化脱嘌呤速率更高，并且对去除DMT基团所需的酸性解封闭条件敏感。在本文中，我们显示5'- O -2,7-二甲基pixyl（DMPx）保护基可用于限制酸暴露并提高DNA合成效率，以用于包含8-芳基-dG加合物的DNA底物。我们的研究集中在具有由呋喃基（Fur dG），苯基（PhdG），4-氰基苯基（CNPh dG）和喹啉基（Q dG）。这些加合物的环大小和对酸促进的去糖基化的敏感性不同。在0.1 M HCl水溶液中进行加合物水解的动力学研究表明，Fur dG对酸最敏感（55.2倍> dG），而Q dG最耐酸（5.6倍> dG）。选择了对酸最敏感的Fur dG来优化固相DNA合成。我们的研究表明，与5'-

  DOI：

  10.1021/jo4024842

文献信息

• Structural and biochemical impact of C8-aryl-guanine adducts within the NarI recognition DNA sequence: influence of aryl ring size on targeted and semi-targeted mutagenicity
  作者：Michael Sproviero、Anne M.R. Verwey、Katherine M. Rankin、Aaron A. Witham、Dmitriy V. Soldatov、Richard A. Manderville、Mostafa I. Fekry、Shana J. Sturla、Purshotam Sharma、Stacey D. Wetmore

  DOI：10.1093/nar/gku1093

  日期：2014.12.1

  Chemical mutagens with an aromatic ring system may be enzymatically transformed to afford aryl radical species that preferentially react at the C8-site of 2'-deoxyguanosine (dG). The resulting carbon-linked C8-aryl-dG adduct possesses altered biophysical and genetic coding properties compared to the precursor nucleoside. Described herein are structural and in vitro mutagenicity studies of a series

  具有芳香环系统的化学诱变剂可以被酶促转化，以提供优先在2'-脱氧鸟苷（dG）的C8位反应的芳基基团。与前体核苷相比，所得的碳连接的C8-芳基-dG加合物具有改变的生物物理和遗传编码特性。本文描述了一系列荧光C8-芳基-dG类似物的结构和体外诱变性研究，这些类似物的芳基环大小不同，代表了真实的DNA加合物。这些结构模拟物已插入到移码突变的热点序列中，即在12mer（NarI（12））和22mer（NarI（22））寡核苷酸内NarI序列的重复G3位置。在NarI（12）双链体中，C8-芳基-dG加合物显示出偏好采用与C相反的反构象，尽管对游离核苷有强烈的顺式偏爱。使用NarI（22）序列作为体外DNA合成的模板，使用代表性的高保真复制性和病灶旁路Y家族DNA聚合酶，即大肠杆菌pol I Klenow片段，分析了C8-芳基-dG加合物的致突变性exo（-）（Kf（-））和Sulfolobus solfataricus