(S)-pinanediol (trimethylsilyl)methylboronate | 84117-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-pinanediol (trimethylsilyl)methylboronate
• 英文别名: (+)-pinanediol (trimethylsilyl)methaneboronate；trimethyl-[[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]methyl]silane
• CAS: 84117-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂Si
• 分子量: 266.264
• InChiKey: QIPPFUSSJBEXDH-FMSGJZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pinanediol (trimethylsilyl)methylboronate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(1S,2S,3R,5S)-2α,3α-pinanediol methylboronic ester
  参考文献：
  名称：

  Tsai, David J. S.; Matteson, Donald S., Organometallics, 1983, vol. 2, # 2, p. 236 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-pinane-2,3-diol tert-butyl alcohol borate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-pinanediol (trimethylsilyl)methylboronate
  参考文献：
  名称：

  98% ee手性甲醇的直接化学合成及其转化为[2H1,3H]甲苯磺酸甲酯和[2H1,3H-甲基]甲硫氨酸

  摘要：

  本文描述了从（氯甲基）二甲基苯基硅烷开始，共 12 步合成手性甲醇 [(R)- 和 (S)-CHDTOH]。衍生自（二甲基苯基甲硅烷基）甲醇和仲胺的金属化氨基甲酸酯在低温（-78 或 -94 摄氏度）下使用衍生自叔丁醇和 (+)-蒎烷-2,3-二醇或 (R, R)-1,2-二环己基乙烷-1,2-二醇得到非对映硼酸酯（dr 1:1 至 5:1）。氨基甲酰氧基可以通过使用 LiAlH(D)4 [或 LiBEt3H(D,T)] 的氢同位素进行构型反转而顺利取代。如果单个非对映体硼酸酯用 LiAlD4 还原并用 H2O2/NaHCO3 氧化，则产生 ee > 98% 的单氘化（二甲基苯基甲硅烷基）甲醇。硼酸盐的绝对构型基于单晶 X 射线结构分析。制备的 (二甲基苯基甲硅烷基)-[(2)H1,(3)H] 甲醇的对映异构体的布鲁克重排同样提供了手性甲醇，其分离为 3,5-二硝基苯甲酸酯，产率分别为 81%

  DOI：

  10.1021/ja051568g

文献信息

• Suzuki–Miyaura cross-coupling of lithium n-alkylborates
  作者：Gang Zou、J.R Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01128-5

  日期：2001.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of lithium n-alkylborates, generated in situ via addition of see-butyl lithium to boronate esters, proceeds in moderate to good yields with a wide variety of electrophiles. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TSAL, D. J. S.;MATTESON, D. S., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 236-241
  作者：TSAL, D. J. S.、MATTESON, D. S.

  DOI：——

  日期：——