1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-arabinopyranose | 94942-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-arabinopyranose
• CAS: 94942-10-6
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: KEOUSSOURMHEKN-VPSFDDGASA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-arabinopyranose 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-阿拉伯糖 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-trimethylsilyl-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  设计和合成可作为潜在的IFN诱导剂的DNA嵌入9-荧光-β-O-糖苷以及抗病毒剂和细胞抑制剂。

  摘要：

  新型9-芴-β-O-糖苷被设计为与抗病毒替罗龙和抗癌蒽环类化合物具有结构相关性的DNA嵌入剂，其β-端基异构体的收率范围在25％至63％之间。已针对它们针对HSV-1和HSV-2病毒的抗增殖，免疫刺激和抗病毒特性进行了筛选。对HSV-2表现出显着抗病毒活性的化合物被乙酰化1，并被去保护6个9-芴基-Od-阿拉伯吡喃糖，而9-芴基-Od-吡喃葡萄糖3对HSV-1复制最有效，其次为1和6。这些化合物的性质已经通过分子建模技术进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.034

文献信息

• Catalytic Activation of Carbohydrates as Formaldehyde Equivalents for Stetter Reaction with Enones
  作者：Junmin Zhang、Chong Xing、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja401511r

  日期：2013.6.5

  We disclose the first catalytic activation of carbohydrates as formaldehyde equivalents to generate acyl anions as one-carbon nucleophilic units for a Stetter reaction. The activation involves N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed C-C bone cleavage of carbohydrates via a retro-benzoin-type process to generate the acyl anion intermediates. This Stetter reaction constitutes the first success in generating formal formaldehyde-derived acyl anions as one-carbon nucleophiles for non-self-benzoin processes. The renewable nature of carbohydrates, accessible from biomass, further highlights the practical potential of this fundamentally interesting catalytic activation.