1,6-二(4-氯苯基)己烷-1,6-二酮 | 58819-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6-二(4-氯苯基)己烷-1,6-二酮
• 英文名称: 1,6-bis(4-chlorophenyl)hexane-1,6-dione
• 英文别名: 1,6-bis(p-chlorophenyl)-1,6-hexanedione；1,4-bis(p-chlorobenzoyl)butane；1,6-bis-(4-chloro-phenyl)-hexane-1,6-dione；1,6-Bis-(4-chlor-phenyl)-hexan-1,6-dion；1.4-Bis-(4-chlor-benzoyl)-butan
• CAS: 58819-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 335.23
• InChiKey: BCPCVUKOBPUQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  490.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二(4-氯苯基)己烷-1,6-二酮 在 盐酸 、 磺酰氯 、 sodium 、 一水合肼 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 对氯苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-Diazocines, 4,7-Dilated 3,8-Diaryl-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes 的合成及其热解

  摘要：

  稳定的 1,2-diazocines，3,8-diaryl-4,6-dichloro-1,2-diazacycloocta-2,4,6,8-tetraenes，是通过氯化-脱氯化氢序列从容易获得的 3 开始制备的， 8-二芳基-1,2-二氮杂环辛-2,8-二烯。当在回流下与苯中的金属羧酸盐反应时，二氯-1,2-重氮辛被转化为稳定的 4-酰氧基-和/或 4,7-双(酰氧基)-1,2-重氮。在回流下在甲苯中热解时，所有的重氮辛仅产生吡啶衍生物，同时挤出相应的苄腈。还讨论了重氮辛的热行为。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1087
• 作为产物：
  描述：

  己二酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,6-二(4-氯苯基)己烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Guggenheimer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Potassium Aryltrifluoroborates to Aliphatic Nitriles: Synthesis of Alkyl Aryl Ketones, Diketone Compounds, and 2-Arylbenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Xingyong Wang、Miaochang Liu、Long Xu、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo400433m

  日期：2013.6.7

  developed, leading to a wide range of alkyl aryl ketones with moderate to excellent yields. Moreover, several dinitriles (e.g., malononitrile, glutaronitrile, and adiponitrile) were applicable to this process for the construction of 1,3-, 1,5-, or 1,6-dicarbonyl compounds. The scope of the developed approach is successfully explored toward the one-step synthesis of 2-arylbenzo[b]furans via sequential

  已经开发了钯催化的芳基三氟硼酸钾加成到脂肪族腈中的方法，从而产生了范围广泛的烷基芳基酮，并具有中等至极好的收率。此外，几种二腈（例如丙二腈，戊二腈和己二腈）适用于该方法，用于构建1,3-，1,5-或1,6-二羰基化合物。通过顺序加成和分子内环化反应，一步一步合成2-芳基苯并[ b ]呋喃已成功探索了所开发方法的范围。该方法学接受了广泛的底物，并适用于文库合成。
• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• NHC-catalyzed radical acylation of cycloalkyl silyl peroxides to access 1,6-,1,7-, and 1,8-diketones
  作者：Chaolei Liu、Jingyi Wang、Xinlong Liu、Jie Feng、Ding Du

  DOI：10.1039/d3cc04765b

  日期：——

  silyl peroxides was developed using readily available aldehydes as the acylating agents. This protocol provides an exceptionally useful method for the efficient and rapid synthesis of long-chain 1,6-/1,7-/1,8-diketones, especially unsymmetrical ones. This strategy also has the advantages of mild conditions, good functional group compatibility, and potential applications in the late-stage functionalization

  使用现成的醛作为酰化剂，开发了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的环烷基甲硅烷基过氧化物的自由基酰化反应。该方案为高效快速合成长链 1,6-/1,7-/1,8-二酮（尤其是不对称二酮）提供了一种非常有用的方法。该策略还具有条件温和、官能团相容性好的优点，在生物活性片段醛的后期功能化以及长链复杂生物活性分子的构建中具有潜在的应用前景。
• KAO TSI-YU; SHANG SU, NANTSZI DASYUEH SYUEH BAO. TSZYZHAN KEHSYUEH, NANJING DAXUE XUE BAO, J. N+
  作者：KAO TSI-YU、 SHANG SU

  DOI：——

  日期：——
• YOGI, SEIICHI;HOKAMA, KOZO;UENO, KAZUNORI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1087-1094
  作者：YOGI, SEIICHI、HOKAMA, KOZO、UENO, KAZUNORI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——