(1R,5R,6S)-2,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol | 213315-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,6S)-2,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,5R,6S)-2,6-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 213315-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QJRRDRPCIJBUJO-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6S)-2,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,3S,4R,6S)-1,3-dimethyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of A Key A-Ring Intermediate for the Preparation of 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃

  摘要：

  A novel approach to the key A-ring alpha, beta-unsaturated aldehyde 1, an important intermediate for the preparation of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3, has been developed. The strategy started from the inexpensive starting material (R)-carvone with an ene reaction serving as the key step toward the potential synthesis of vitamin D-3 analogues bearing the modification at the C-2 position.

  DOI：

  10.1021/ol102586w
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮,2,6-二甲基-5-(1-甲基乙烯基)-,(5R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,5R,6S)-2,6-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-茚满霉素A和B的全合成

  摘要：

  报告了（-）-吲哚霉素A和B的简明总合成方法。该化学的特征是从现成的R-香芹酮衍生物中分七步制备高度拥塞的[5.5.6]三环高级通用中间体。关键步骤包括Pauson-Khand反应，该反应用于快速构建带有季碳的基本支架，铜催化的Michael加成（用于引入另一个相邻的全碳四元立体中心）和串联的Retro-oxa-Michael加成/ 1 ，2-加成/氧杂-迈克尔加成，用于安装三取代的烯烃侧链。通过这种合成策略，可以从具有成本效益的原料到直接的化学转化，轻松获得该天然产物家族的对映异构体及其类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201902043

文献信息

• Carvone based approaches to chiral functionalised C-ring derivatives of taxanes
  作者：A. Srikrishna、P.Praveen Kumar、T.Jagadeeswar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01148-4

  日期：1998.8

  Enantiospecific synthesis of functionalised chiral C-ring derivatives of taxanes, starting from R-carvone, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.