3-[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]-oxy-12-en-28-glucuronyl oleanolate | 1146130-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]-oxy-12-en-28-glucuronyl oleanolate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[4-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]butan-2-yloxy]-4-oxobutanoyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1146130-73-5
• 化学式: C₅₂H₇₂N₂O₁₇S
• 分子量: 1029.21
• InChiKey: ZNBZELUDOSIOHJ-RLKWMRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[4-(1-methyl-3-{[5-oxido-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}propoxy)-4-oxobutanoyl]-oxy-12-en-28-glucuronyl oleanolate
  参考文献：
  名称：

  新的齐墩果酸一氧化氮释放糖基衍生物的 合成及抗人肝癌活性†

  摘要：

  一系列 一氧化氮 （NO）释放 糖基的导数（2–14）齐墩果酸合成以改善母体化合物1的水溶性和细胞毒性。衍生物3对人肝细胞癌具有更好的溶解性和较强的细胞毒性（肝癌）体外。此外，3对小鼠的急性毒性较低，并显着抑制了小鼠的生长。肝癌体内肿瘤，表明3可能是治疗人类的有前途的候选药物肝癌。

  DOI：

  10.1039/b918846k