6,7-Difluoro-9-cyclopropyl-2,3,4,9-tetrahydroisothiazolo<5,4-b>quinoline-3,4-dione | 119001-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Difluoro-9-cyclopropyl-2,3,4,9-tetrahydroisothiazolo<5,4-b>quinoline-3,4-dione
• 英文别名: 9-cyclopropyl-6,7-difluoro-9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione；9-cyclopropyl-6,7-difluoro-2,3,4,9-tetrahydroisothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione；9-cyclopropyl-6,7-difluoro-9H-isothiazoloo[5,4-b]quinoline-3,4-dione；9-Cyclopropyl-6,7-difluoro-[1,2]thiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione
• CAS: 119001-09-1
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂O₂S
• 分子量: 294.282
• InChiKey: AOFUJXARMVDMRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Difluoro-9-cyclopropyl-2,3,4,9-tetrahydroisothiazolo<5,4-b>quinoline-3,4-dione 生成 9-Cyclopropyl-7-[3-(dimethylamino)azetidin-1-yl]-6-fluoro-[1,2]thiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  COROMINAS, JUAN PARES;PINOL, AUGUSTO COLOMBO;CONSTANSA, JORDI FRIGOLA

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-cyclopropylamino-3-methylthio-2-(2,4,5-trifluoro)benzoylacrylate 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 6,7-Difluoro-9-cyclopropyl-2,3,4,9-tetrahydroisothiazolo<5,4-b>quinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氟-7-哌嗪-1-基-9-环丙基-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮和6-氟-7-哌嗪-的合成1-yl-9- p-氟苯基-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮†

  摘要：

  6-氟-7-哌嗪-1-基-9-环丙基（或9-对氟苯基）-2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3,4-二酮的合成以及异噻唑-3-3（2 H）一系统的新型合成方法进行了描述。关键步骤包括亚硫酰基的区域特异性置换和所得巯基衍生物的胺化，然后进行分子内亲核置换环化反应，以生成新颖的2,3,4,9-四氢异噻唑并[5,4 - b ]喹啉-3， 4-二酮核。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270404

文献信息

• 7-Azetidinylquinolones as Antibacterial Agents. 2. Synthesis and Biological Activity of 7-(2,3-Disubstituted-1-azetidinyl)-4-oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids. Properties and Structure-Activity Relationships of Quinolones with an Azetidine Moiety
  作者：Jordi Frigola、Antoni Torrens、Jose A. Castrillo、Josep Mas、David Vano、Juana M. Berrocal、Carme Calvet、Leonardo Salgado、Jordi Redondo

  DOI：10.1021/jm00050a016

  日期：1994.11

  3-disubstituted-1-azetidinyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4- oxoquinoline- and -1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, with varied substituents at the 1-, 5-, and 8-positions, was prepared to study the effects on potency and physicochemical properties of the substituent at position 2 of the azetidine moiety. The activity of the title compounds was determined in vitro against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  一系列7-（2,3-二取代-1-氮杂环丁烷基）-1,4-二氢-6-氟-4-氧代喹啉-和-1,8-萘啶-3-羧酸，在1处具有不同的取代基制备5-，5-和8-位，以研究对氮杂环丁烷部分2位上的取代基的效能和理化性质的影响。在体外确定针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的标题化合物的活性，并使用小鼠感染模型确定所选衍生物的体内功效。发现6b，6c和6d的X射线晶体结构与相应的AM1计算的几何结构合理吻合。建立了所有合成的7-氮杂环丁烷基喹诺酮类和萘啶类的抗菌能力与计算出的电子性质和实验容量因子之间的相关性。将所选衍生物的抗菌功效，药代动力学和理化性质与相关的7-（3-氨基-1-氮杂环丁烷基）和7-（3-氨基-3-甲基-1-氮杂环丁烷基）类似物进行了比较（第1部分，请参见： J. Med。Chem。1993，36，801-810）。N-1处的环丙基或取代的苯基与C-7处的反-3-氨基-2-甲基-1-氮杂
• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo&lsqb;3.3.0&rsqb;oct-7-yl)-quinolone carboxylic acid and naphthyridone carboxylic acid derivatives for treating Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal diseases associated therewith
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06288081B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aminomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  该发明涉及使用在位置7被1-氨基甲基-2-氧-7-氮代双环[3.3.0]辛-7-基取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的盐用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。
• 8A,9-dihydro-4aH-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones and related compounds as anti-infective agents
  申请人：Bradbury J. Barton

  公开号：US20060100215A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention provides compounds and salts of Formula I and Formula II: which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula I and Formula II. The variables n, m, p, R A , R B , A 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , A 8 and R 9 are defined herein. Certain compounds of Formula I and Formula II disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula I or Formula II and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula I or Formula II as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula I or Formula II and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in eukaryotes.

  该发明提供了化合物和盐的公式I和公式II：具有抗微生物活性。该发明还提供了在制备公式I和公式II化合物中有用的新型合成中间体。这里定义了变量n、m、p、RA、RB、A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9。本文披露的公式I和公式II的某些化合物是细菌DNA合成和细菌复制的有效和/或选择性抑制剂。该发明还提供了抗微生物组合物，包括含有一个或多个公式I或公式II化合物和一个或多个载体、赋形剂或稀释剂的制药组合物。这些组合物可能仅含有公式I或公式II化合物作为唯一活性剂，也可能含有公式I或公式II化合物与一个或多个其他活性剂的组合。该发明还提供了治疗真核生物微生物感染的方法。
• Tricyclic quinoline antineoplastic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05071848A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Isothiazolo-quinoline derivatives are described which are cytotoxic for various tumor cell lines and are useful in the treatment of neoplastic diseases.

  本文描述了一种异噻唑啉衍生物，对多种肿瘤细胞系具有细胞毒性，并可用于治疗肿瘤疾病。
• Substituted azetidinylisothiazolopyridone derivatives, their preparation
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve

  公开号：US05087621A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  The present invention relates to substituted azetidinylisothiazolopyridone derivatives which correspond to the general formula I: ##STR1## or its tautomeric formula ##STR2## It also relates to a process for preparing them and to their application as a medicinal product.

  本发明涉及代替的氮杂环丙烷基异噻唑吡啶酮衍生物，其对应于一般式I：##STR1## 或其互变式##STR2## 本发明还涉及一种制备它们的方法，以及它们作为药物产品的应用。