tert-butyl (S)-1-benzyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate | 174787-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-benzyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3S)-2-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxodiazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 174787-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: OLORRUGTOAVFPA-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-benzyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 lithium bis(triethylsilyl)amide 、 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.91h， 生成 (S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-[1-nitro-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-benzyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32