tert-butyl (S)-4-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-(R)-1-((E)-3-nitro-2-propenyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate | 174787-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-(R)-1-((E)-3-nitro-2-propenyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E)-3-nitroprop-2-enyl]-4-oxodiazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 174787-35-0
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 429.589
• InChiKey: DPJYRBGKRKYAFR-SPBMYTGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-(R)-1-((E)-3-nitro-2-propenyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate 在 过氧乙酸 、 lithium bis(triethylsilyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (2S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[1-nitro-meth-(E)-ylidene]-7-oxo-1,5-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-allyl-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 tert-butyl (S)-4-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-(R)-1-((E)-3-nitro-2-propenyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32