(1S,2R)-1-cyclopentyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol | 1140786-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-cyclopentyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol
• CAS: 1140786-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: GJAGGYTZNPEGRA-UYAOXDASSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-cyclopentyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到(1S,2R)-1-benzyloxy-1-cyclopentyl-1-phenyl-2,3-cyclohexanedioxypropane
  参考文献：
  名称：

  环戊基金属试剂的金属依赖性反应调节：在（+）-α-Conhydrine和（S）-2-环戊基-2-苯基乙醇酸的不对称合成中的应用

  摘要：

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801603
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentylmagnesium chloride 、 (2R)-1,2-O-cyclohexylidene-3-phenylpropan-3-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1S,2R)-1-cyclopentyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  环戊基金属试剂的金属依赖性反应调节：在（+）-α-Conhydrine和（S）-2-环戊基-2-苯基乙醇酸的不对称合成中的应用

  摘要：

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801603