Nδ-{[(N-benzyloxycarbonylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]methylidene}-Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithine tert-butyl ester | 1061262-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nδ-{[(N-benzyloxycarbonylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]methylidene}-Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithine tert-butyl ester
• 英文别名: N^δ-{[(N-benzyloxycarbonylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]methylidene}-N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithine tert-butyl ester
• CAS: 1061262-11-0
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₆
• 分子量: 516.638
• InChiKey: UZXIINGXWUJZSH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nδ-{[(N-benzyloxycarbonylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]methylidene}-Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithine tert-butyl ester 、 三氟乙酸 在 茴香硫醚 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N^δ-[(amino-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methylidene]-L-ornithine bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  光学纯 Nω-烷基化 l-精氨酸的高效合成

  摘要：

  迄今为止，已经描述了许多 N ω -取代的 L-精氨酸，特别是关于一氧化氮合酶 (NOS) 调节剂。精细的多步合成和低产率限制了制备这些修饰的 L-精氨酸的范围。我们描述了一种合成方法，该方法通过三步序列从受保护的 L-鸟氨酸中提供 N ω -烷基化 L-精氨酸衍生物，具有优异的总产率 (81-90%) 和高纯度。在Crownpak Cr(+) 柱上分析合成的氨基酸显示没有明显的外消旋化，即所有最终化合物的ee > 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067165
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯啉 、 N^ω-benzyloxycarbonyl-N^α-tert-butyloxycarbonyl-L-thiocitrulline tert-butyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Nδ-{[(N-benzyloxycarbonylamino)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]methylidene}-Nα-tert-butyloxycarbonyl-L-ornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯 Nω-烷基化 l-精氨酸的高效合成

  摘要：

  迄今为止，已经描述了许多 N ω -取代的 L-精氨酸，特别是关于一氧化氮合酶 (NOS) 调节剂。精细的多步合成和低产率限制了制备这些修饰的 L-精氨酸的范围。我们描述了一种合成方法，该方法通过三步序列从受保护的 L-鸟氨酸中提供 N ω -烷基化 L-精氨酸衍生物，具有优异的总产率 (81-90%) 和高纯度。在Crownpak Cr(+) 柱上分析合成的氨基酸显示没有明显的外消旋化，即所有最终化合物的ee > 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067165