2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1-3-dioxolane | 78009-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1-3-dioxolane
• 英文别名: 7-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptan-1-ol
• CAS: 78009-98-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: GLIUTHJDWVFCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1-3-dioxolane 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 二苯二硫醚 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Mycestericin E
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z
• 作为产物：
  描述：

  14-Benzyloxy-tetradecan-7-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(7-hydroxy-n-heptyl)-2-n-hexyl-1-3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configurations and total synthesis of new immunosuppressants, mycestericins E and G

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01823-z

文献信息

• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。
• Total Synthesis of Immunosuppressive Mycestericin E and G Enabled by a Highly Stereoselective Nitroso–Ene Cyclization
  作者：Yao Zhao、Yuzhen Ding、Yalan Peng、Yang Wang、Shiqing Han、Lili Zhu、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01082

  日期：2023.5.19

  This report describes a streamlined synthesis of immunosuppressive mycestericin E and G through a highly stereoselective nitroso–ene cyclization in 11–12 steps using readily available materials. The stereochemical outcome in the formation of a Nα-quaternary stereogenic center is rationalized by a trajectory based on the polar diradical intermediate and subsequent hydrogen transfer. Julia olefination

  本报告描述了使用现成材料通过高度立体选择性亚硝基烯环化在 11-12 个步骤中简化免疫抑制性霉菌素 E 和 G 的合成。N α-季立体中心形成的立体化学结果通过基于极性双自由基中间体和随后的氢转移的轨迹合理化。Julia 烯烃化提供了一种简便的链延长方法，为未来医药应用中的结构衍生化提供了一种可行的策略。
• A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Alena Uhríková、Jana Špaková Raschmanová、Mária Vilková、Beáta Oroszová

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.003

  日期：2013.2

  The total synthesis of the HCl salts of two natural sphingolipid-related amino acid derivatives, mycestericins F 4 and G 5 together with unnatural ent-4 center dot HCl, starting from the four crucial scaffolds 6, 8, 9, 11 and utilizing the Wittig reaction to build the C-20 backbone, has been achieved. The selection of selective functional group interconversions accompanied with suitable protection-deprotection protocols in the coupling products 20 and 34 gave the desired structures. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.