3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-[2-2H1]arabinofuranose | 380883-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-[2-2H1]arabinofuranose
• 英文别名: 3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-[2-2H]arabinofuranose；methyl 3,5-di-O-benzyl-β-D-[2-2H1]arabinofuranoside；(2R,3S,4S,5R)-3-deuterio-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 380883-53-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 345.4
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-CPNAPPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-[2-2H1]arabinofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-(4-toluoyl)-α/β-D-ribofuranose-2-2H1
  参考文献：
  名称：

  合成核苷中氘标记的合成研究，通过高场NMR光谱有助于大型RNA的结构研究

  摘要：

  制备在C2'氘代的核糖核苷的合成研究以及已开发的程序从1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-呋喃核糖-3,4,5,5'合成2 H 5-核糖核苷的应用-报告了2 H 4。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002549
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,5-二-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 lithium aluminium deuteride 、 草酰氯 、 氨 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-β-D-[2-2H1]arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  氘代D-核糖衍生物的立体选择性合成研究

  摘要：

  鉴于H原子在戊糖残基上以立体选择性/立体特异性方式通过其稳定同位素2 H进行位点特异性取代的重要性，从而减少了1D和2D同核和异核相关区域中的光谱过度拥挤寡核苷酸DNA和-RNA的光谱，总是需要开发在核糖的不同位点掺入2 H的新方法。C（2）-和（5 R）-和（5 S）-3，5-氘代核糖衍生物已被设想用于将多标记核苷位点特异性掺入寡聚体中，以利于通过NMR光谱阐明其结构。适当的衍生化后，所有合成均从D-葡萄糖开始。在C（2）的情况下，掺入> 97原子％的同位素，采用C（2）处的构型反转作为关键反应。对于C（5），设想了两种不同的途径：一方面，使用构象锁定的糖部分15处理氘代非手性试剂，另一方面，使用手性质子化来源将H原子转移至C （5）氘化的醛18。在所有情况下，通过NMR光谱测定，发现对映体和同位素纯度高达> 97％。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390062

文献信息

• Studies on the Stereoselective Synthesis of Deuterated D-Ribose Derivatives
  作者：Mrinal K. Kundu、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/hlca.200390062

  日期：2003.3

  as the key reaction. For C(5), two different routes were envisaged: on the one hand, deuterated achiral reagent was treated with a conformationally locked sugar moiety 15, while, on the other, chiral protonated sources were used to transfer the H-atom to a C(5)-deuterated aldehyde 18. In all cases, enantiomeric and isotopic purities were found to be as high as >97% as determined by NMR spectroscopy.

  鉴于H原子在戊糖残基上以立体选择性/立体特异性方式通过其稳定同位素2 H进行位点特异性取代的重要性，从而减少了1D和2D同核和异核相关区域中的光谱过度拥挤寡核苷酸DNA和-RNA的光谱，总是需要开发在核糖的不同位点掺入2 H的新方法。C（2）-和（5 R）-和（5 S）-3，5-氘代核糖衍生物已被设想用于将多标记核苷位点特异性掺入寡聚体中，以利于通过NMR光谱阐明其结构。适当的衍生化后，所有合成均从D-葡萄糖开始。在C（2）的情况下，掺入> 97原子％的同位素，采用C（2）处的构型反转作为关键反应。对于C（5），设想了两种不同的途径：一方面，使用构象锁定的糖部分15处理氘代非手性试剂，另一方面，使用手性质子化来源将H原子转移至C （5）氘化的醛18。在所有情况下，通过NMR光谱测定，发现对映体和同位素纯度高达> 97％。
• SYNTHETIC STUDIES TO IMPROVE THE DEUTERIUM LABELLING IN NUCLEOSIDES FOR FACILITATING STRUCTURAL STUDIES OF LARGE RNAS BY HIGH-FIELD NMR SPECTROSCOPY
  作者：Mrinal K. Kundu、Anna Trifonova、Zoltán Dinya、András Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1081/ncn-100002549

  日期：2001.3.31

  Synthetic studies to prepare ribonucleosides deuterated at C2′ and the application of the developed procedures for the synthesis of 2 H 5 -ribonucleosides from 1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-ribofuranose-3,4,5,5′- 2 H 4 have been reported.

  制备在C2'氘代的核糖核苷的合成研究以及已开发的程序从1,2-O-异亚丙基-3-O-苄基-呋喃核糖-3,4,5,5'合成2 H 5-核糖核苷的应用-报告了2 H 4。
• Synthesis of[2′-2H1]-Ribonucleosides
  作者：András Földesi、Mrinal K. Kundu、Zoltán Dinya、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1002/hlca.200490069

  日期：2004.3

  New syntheses of C(2′)-deuterated ribonucleosides have been accomplished starting either from 3,5-di-O-benzyl-1-O-methyl-α,β-D-ribofuranose (1b) or 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (14), with >97 atom-% D incorporation in both cases. The former is suited to the demands of multiple-site deuteration or uniform 13C/multiple 2H double labeling of the ribofuranose moiety, whereas the latter is particularly

  的新合成Ç（2'） -氘代核糖核苷由3,5-二-起始要么已经完成ø -苄基-1- ø甲基α，β -D-呋喃核糖（1B）或2,3- ø -异亚丙基-D-核糖（14），在两种情况下掺入的D> 97原子％。前者适合于核糖呋喃糖部分的多位氘化或13 C / 2 H多重双标记的要求，而后者特别适合于单位2 H标记的酶反应机理研究。