(1S,2R,4S,5S)-(-)-neoisoverbanol | 39166-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5S)-(-)-neoisoverbanol
• 英文别名: Neoisoverbanol；(-)-4β-Hydroxy-10β-pinan；(1S,2S,4R,5S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 39166-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VIGNRSKBPLHDGV-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S)-(-)-neoisoverbanol 在 cultured cells of Nicotiana tabacum 作用下， 反应 72.0h， 生成 4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用烟草培养细胞对单环和双环单萜类化合物进行生物转化的对映选择性

  摘要：

  研究了对薄荷烷和双环 [2.2.1] 和 [3.1.1] 庚烷衍生物的对映体对与烟草培养细胞的生物转化。发现(i)培养的细胞区分对-薄荷醇-2-醇和双环[2.2.1]庚烷-2-醇和双环[3.1.1]庚烷-3-醇衍生物的对映异构体，并对映选择性转化将这些醇转化为相应的酮，(ii) 细胞高度还原 p-menthan-2-one 衍生物的羰基，但不还原 p-menthan-3-ones 的羰基，以及 (iii) 细胞区分双环[3.1.1]hept-2-en-4-one（verbenone）的对映异构体，并对映选择性还原（1S，5S）-对映异构体的C-C双键。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.869
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (1S,2R,4S,5S)-(-)-neoisoverbanol
  参考文献：
  名称：

  几种蒎烷衍生物的立体化学和圆二色性

  摘要：

  测量了一些双环[3.1.1]庚烷衍生物的旋光色散和圆二色性曲线。结合其优选构象讨论了八分圆规则对双环[3.1.1]庚烷系统的适用性；构象是在核磁共振谱测量的基础上确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3458

文献信息

• Enantioselectivity in the Biotransformation of Bicyclo[3.1.1]heptanes with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Takayuki Suga、Hiroki Hamada、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/cl.1987.471

  日期：1987.3.5

  The biotransformation of the enantiomeric pairs of bicyclo[3.1.1]heptane derivatives with the cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. The hydrogenation of the C–C double bond of verbenone took place enantioselectively in preference of the (1S,5S)-enantiomer and the hydrogen attack occurred stereospecifically from the re-face at its C-2. The oxidation of the hydroxyl group of neoisopinocampheol

  研究了双环[3.1.1]庚烷衍生物对映体对与烟草培养细胞的生物转化。马鞭草的 C-C 双键的氢化优先于 (1S,5S)-对映异构体发生对映选择性，氢攻击从其 C-2 的背面立体特异性地发生。新异松香酚羟基的氧化优先发生在 (1S,2S,3R,5R)-对映异构体中，而这种对映选择性氧化不是新异松醇的情况。
• HAMADA, HIROKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 869-878
  作者：HAMADA, HIROKI

  DOI：——

  日期：——