7,11-diiodo-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 1416080-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,11-diiodo-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 1416080-75-5
• 化学式: C₁₄H₇I₂NO₂
• 分子量: 475.024
• InChiKey: QOQLCWINSGVYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-diiodo-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到7,11-bis(2-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence sensing of Cu(II) based on trisphaeridine derivatives

  摘要：

  The design, synthesis, and ion-sensing properties of new 7,11-diaryltrisphaeridines are described. 2-Thiophenyl and 2-furanyl derivatives behave as highly selective fluorescence chemosensors for Cu2+ cations, with limits of detection (LOD) of 3.8 and 12.9 mu M, respectively, i.e. below the toxic level of Cu2+ (ca. 20 mu M); while the presence of 2-methoxyphenyl groups favors the selective detection of Cu2+ and lowers the LOD to 1.1 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.009
• 作为产物：
  描述：

  trisphaeridine 在 三氟甲磺酸 、 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到7,11-diiodo-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二芳基三吡啶衍生物：合成、实验电化学和光物理特性以及理论研究

  摘要：

  一系列二芳基trisphaeridines 已通过碘化trisphaeridine 和随后的Suzuki 偶联反应合成。已经研究了这些化合物的光物理和电化学性质，并且已经发现它们依赖于芳基取代基。特别是，二甲氨基的存在会引起亮绿色发射，从而使该化合物成为荧光装置和分子传感器的有希望的候选者。此外，加入 HCl 后绿色发射消失，因此这种材料也可用作质子传感器。结果已被 DFT 和 TD-DFT 理论研究合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201051