(Z)-2-hexenyltributylstannane | 74676-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-2-hexenyltributylstannane
• 英文别名: 1-tributylstannylhex-2-ene；(Z)-2-hexenyltributyltin；cis-2-hexenyltributyltin；tributyl-[(Z)-hex-2-enyl]stannane
• CAS: 74676-15-6
• 化学式: C₁₈H₃₈Sn
• 分子量: 373.21
• InChiKey: ORHPWULTWMOBHR-KTUDTJSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hexenyltributylstannane 、 对苯醌 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-(1-Vinyl-butyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry in the reactions of (Z)- and (E)-allyltributylstannyl reagents with quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a016
• 作为产物：
  描述：

  B-1-hexenyl-9-BBN 、 三丁基氯化锡 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 水 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-2-hexenyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the stereoselective synthesis of (Z)-2-alkenylsilanes and -tins and their application to erythro-selective synthesis of .beta.-alkyl alcohol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a055

文献信息

• Formation of Isoxazolidines by Enantioselective Copper-Catalyzed Annulation of 2-Nitrosopyridine with Allylstannanes
  作者：Indranil Chatterjee、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201105515

  日期：2011.11.18

  cycloadditions of 2‐nitrosopyridine with various allylstannanes give 4‐stannyl‐substituted isoxazolidines. The use of [Cu(MeCN)4]PF6, in combination with a Walphos ligand, leads to excellent enantioselectivies and high yields. With cis‐2‐alkenylstannanes as nucleophiles, 3‐alkyl‐4‐stannyl‐substituted isoxazolidines are formed with excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  点击！2-亚硝基吡啶与各种烯丙基锡烷的正式[3 + 2]环加成反应得到4-锡烷基取代的异恶唑烷。与Walphos配体结合使用[Cu（MeCN）4 ] PF 6可以实现出色的对映选择性和高产率。以顺-2-烯基锡烷为亲核试剂，可形成具有出色的非对映和对映选择性的3-烷基-4-锡烷基取代的异恶唑烷。
• Practical Stannylation of Allyl Acetates Catalyzed by Nickel with Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuhei Itai、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201601515

  日期：2016.6.27

  A practical and scalable nickel‐catalyzed allylic stannylation of allyl acetates with Bu3SnOMe is described. A variety of acyclic and cyclic allyl acetates, even with base‐sensitive moieties, undergoes the stannylation by using NiBr2/4,4′‐di‐tert‐butylbipyridine (dtbpy)/Mn catalyst system to afford highly functionalized allyl stannanes with excellent regioselectivity and yields. Furthermore, the scope

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。
• α-Regioselective and stereospecific addition of allylic tins to aldehydes via photoinduced electron transfer
  作者：Akio Takuwa、Junji Shiigi、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79182-9

  日期：1993.5

  (E)- and (Z)-Allylic tributyltins add to aromatic aldehydes to afford regioreversed alpha-adduct predominantly with almost complete retention of the stereochemistry of the allylic groups under photochemical conditions. The photoinduced single electron transfer mechanism is proposed.

  (E)-和(Z)-邻近的异丁基金可与芳香醛反应，生成主要呈现α-反向加成的产物，并且几乎保留了 allylic 组的立体化学，在光化学条件下。提出的光致的单电子转移机制。
• TAKUWA AKIO; SOGA OSAMU; MISHIMA TAEKO; MARUYAMA KAZIHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1261-1265
  作者：TAKUWA AKIO、 SOGA OSAMU、 MISHIMA TAEKO、 MARUYAMA KAZIHIRO

  DOI：——

  日期：——