(Z)-3-undeca-1,3-dien-5-yne | 56318-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-3-undeca-1,3-dien-5-yne
• 英文别名: 1,3-undecadien-5-yne；(3Z)-1,3-undecadien-5-yne；(Z)-1,3,5-Undecadienin；undeca-1,3c-dien-5-yne；(3Z)-undeca-1,3-dien-5-yne
• CAS: 56318-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: VJCOQIJZYGQPKM-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-undeca-1,3-dien-5-yne 在 锌 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 undecatriene-2Z,4Z,6E
  参考文献：
  名称：

  四个Isomeric 1,3,5-Undecatrienes。综合和配置分配

  摘要：

  1,3,5-十一碳三烯1a-d的四个几何异构体（立体比和非立体比）已经制备，可以使用（1）Wittig反应，（2）热σ氢位移，（3）部分还原锌的三键，或（4）有机铜试剂。研究了四个1,3,5-十一碳烯的热行为，并对形成的产物进行了表征。为了证实它们的构型分配，已经讨论了1a–d以及相关化合物的光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580406
• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),hept-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-undeca-1,3-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5

文献信息

• １，３−ウンデカジエン−５−インの製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2019104700A

  公开（公告）日：2019-06-27

  【課題】入手性も取扱いも共に容易な原料から、短い工程で工業的に実施できる、香料又はその原料として有用な１，３−ウンデカジエン−５−インの製造方法の提供。【解決手段】式１のクロトンアルデヒドに式２の１−ヘプチニルマグネシウムブロミド等の１−ヘプチニル金属試薬を反応させ、式３の不飽和アルコールを得た後、該不飽和アルコールに、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒を作用させて脱水反応を行う、式４の１，３−ウンデカジエン−５−インの製造方法。Ｍは、リチウム、ナトリウム、ハロゲン化亜鉛、又はハロゲン化マグネシウム。【選択図】なし

  提供一种从易于获得和处理的原料中，通过简短工艺工业化生产的香料或其原料中有用的1,3-十一二烯-5-烯的制备方法。通过将式1的巴豆醛与式2的1-庚基镁溴化物等1-庚基金属试剂反应，得到式3的不饱和醇，然后对该不饱和醇进行脱水反应，作用酸催化剂如对甲苯磺酸，制备式4的1,3-十一二烯-5-烯的制备方法。M代表锂、钠、卤化锌或卤化镁。【图示】无
• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIÈNE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022023283A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically it concerns a process for preparing compound of formula (I) catalyzed by a nickel complex. The compound of formula (II) is also part of the invention.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种由镍配合物催化的制备式（I）化合物的方法。式（II）化合物也是该发明的一部分。
• Pfueller,U. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 59 - 60
  作者：Pfueller,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。