2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate | 389635-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
• CAS: 389635-66-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₁₂
• 分子量: 463.398
• InChiKey: ULCCXBFHIKUOPK-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  197.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate 在 咪唑 、 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[cyclododecyloxy-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxymethyl]-2-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  位点特异性将6-氮杂尿苷掺入基因组HDV核酶活性位点。

  摘要：

  提出HDV核酶通过质子转移机制催化其自身裂解反应，其中C75的N3充当一般酸。从C75到U的突变将N3 pKa从大约4提高到几乎10。这消除了所有酶的活性。为了测试具有中性pKa的U类似物是否可以恢复核酶功能，我们引入了6-氮杂尿苷（n6U），尿苷类似物与组氨酸样N3 pKa。通过2'-O-ACE寡核糖核苷酸保护化学将其导入基因组HDV核酶活性位点。分析所得核酶进行HDV核酶顺式裂解反应的能力。与U75突变体相比，在核苷酸75位上掺入n6U不能恢复核酶功能。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107196
• 作为产物：
  描述：

  2-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 tetramethylethylenediamine hydrofluoride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-acetyloxyethoxy-[(2R,3R,4R,5R)-2-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethoxy]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  位点特异性将6-氮杂尿苷掺入基因组HDV核酶活性位点。

  摘要：

  提出HDV核酶通过质子转移机制催化其自身裂解反应，其中C75的N3充当一般酸。从C75到U的突变将N3 pKa从大约4提高到几乎10。这消除了所有酶的活性。为了测试具有中性pKa的U类似物是否可以恢复核酶功能，我们引入了6-氮杂尿苷（n6U），尿苷类似物与组氨酸样N3 pKa。通过2'-O-ACE寡核糖核苷酸保护化学将其导入基因组HDV核酶活性位点。分析所得核酶进行HDV核酶顺式裂解反应的能力。与U75突变体相比，在核苷酸75位上掺入n6U不能恢复核酶功能。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107196