2-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione | 121803-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
• 英文别名: 2-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 121803-46-1
• 化学式: C₂₀H₃₇N₃O₇Si₂
• 分子量: 487.701
• InChiKey: QDDZYKQFTBFTMS-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 6-氮杂尿苷 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶或8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤核苷和寡核苷酸：2'-氟取代基和核碱基氮对构象和碱基配对的影响。

  摘要：

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。

  DOI：

  10.1039/b715512c

文献信息

• SITE SPECIFIC INCORPORATION OF 6-AZAURIDINE INTO THE GENOMIC HDV RIBOZYME ACTIVE SITE
  作者：Adegboyega K. Oyelere、Scott A. Strobel

  DOI：10.1081/ncn-100107196

  日期：2001.12.31

  histidine-like N3 pKa. into the genomic HDV ribozyme active site by 2'-O-ACE oligoribonucleotide protection chemistry. The resulting ribozymes were analyzed for their ability to undergo the HDV ribozyme cis-cleavage reaction. Incorporation of n6U at nucleotide position 75 did not restore ribozyme function compared to the U75 mutant. This suggests that the HDV ribozyme reaction mechanism involves more than positioning

  提出HDV核酶通过质子转移机制催化其自身裂解反应，其中C75的N3充当一般酸。从C75到U的突变将N3 pKa从大约4提高到几乎10。这消除了所有酶的活性。为了测试具有中性pKa的U类似物是否可以恢复核酶功能，我们引入了6-氮杂尿苷（n6U），尿苷类似物与组氨酸样N3 pKa。通过2'-O-ACE寡核糖核苷酸保护化学将其导入基因组HDV核酶活性位点。分析所得核酶进行HDV核酶顺式裂解反应的能力。与U75突变体相比，在核苷酸75位上掺入n6U不能恢复核酶功能。
• Synthesis of 2′-Methylene-Substituted 5-Azapyrimidine, 6-Azapyrimidine, and 3-Deazaguanine Nucleoside Analogues as Potential Antitumor/Antiviral Agents
  作者：Mao-Chin Liu、Mei-Zhen Luo、Diane E. Mozdziesz、Tai-Shun Lin、Ginger E.、Dutschman、Yung-Chi Cheng、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1080/07328319908045594

  日期：1999.1

  2'-Deoxy-2'-methylene-6-azauridine (5) and 2'-deoxy-2'-methylene-6-azacytidine (8) have been synthesized via a multi-step procedure from 6-azauridine. 2'-Deoxy-2'-methylene-5-azacytidine (14a) and 2'-deoxy-2'-methylene-3-deazaguanosine (19a) and their corresponding alpha-anomers (14b and 19b) have been synthesized by the transglycosylation of 3',5'-O-(1,1,3,3- tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxy-2'-methyleneu ridine (12) with silylated 5-azacytosine and silylated N2-palmitoyl-3-deazaguanine, respectively, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as the catalyst in anhydrous dichloroethane, followed by separation of the isomers and deprotection of the blocking groups. These compounds were tested for cytotoxicity against B16F10, L1210, and CCRF-CEM tumor cell lines and for antiviral activity against HIV-1, HSV-1, and HSV-2.
• LIN, TAI-SHUN;YANG, JING-HUA;GAO, YOU-SONG, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES , 9,(1990) N, C. 97-108
  作者：LIN, TAI-SHUN、YANG, JING-HUA、GAO, YOU-SONG

  DOI：——

  日期：——
• 6-Azauracil or 8-aza-7-deazaadenine nucleosides and oligonucleotides: the effect of 2′-fluoro substituents and nucleobase nitrogens on conformation and base pairing
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1039/b715512c

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 6-azauracil- and 8-aza-7-deazaadenine 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-arabinofuranosides and employing nucleobase anion glycosylation with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranosyl bromide as the sugar component are described; the 6-azauracil 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-ribofuranoside was prepared from 6-azauridine via the 2,2'-anhydro intermediate and transformation

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。