Trp*(Far)-OMe | 1103592-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Trp*(Far)-OMe
• CAS: 1103592-98-8
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₂
• 分子量: 422.611
• InChiKey: VSMWKMMBELFJPK-WFQWENSWSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trp*(Far)-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-3-farnesyl-2,3-dihydro-2,N(alpha)-cyclo-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structure of Posttranslational Modification with A Farnesyl Group on Tryptophan

  摘要：

  枯草芽孢杆菌和相关杆菌产生一种翻译后修饰的寡肽，即ComX信息素，可刺激受群体感应控制的天然遗传能力。来自RO-C-2菌株的ComXRO-C-2信息素必须在色氨酸残基上用法呢基修饰，但确切的结构尚不清楚。在此，我们报告了ComXRO-C-2信息素在色氨酸残基上翻译后法呢基化的确切性质，其结果是形成三环结构。根据系统发育的相似性，在研究枯草芽孢杆菌时使用的标准实验室菌株产生的ComX168信息素也是翻译后法呢基化的。

  DOI：

  10.1271/bbb.80006
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trp*(Far)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structure of Posttranslational Modification with A Farnesyl Group on Tryptophan

  摘要：

  枯草芽孢杆菌和相关杆菌产生一种翻译后修饰的寡肽，即ComX信息素，可刺激受群体感应控制的天然遗传能力。来自RO-C-2菌株的ComXRO-C-2信息素必须在色氨酸残基上用法呢基修饰，但确切的结构尚不清楚。在此，我们报告了ComXRO-C-2信息素在色氨酸残基上翻译后法呢基化的确切性质，其结果是形成三环结构。根据系统发育的相似性，在研究枯草芽孢杆菌时使用的标准实验室菌株产生的ComX168信息素也是翻译后法呢基化的。

  DOI：

  10.1271/bbb.80006

文献信息

• Chemical structure and biological activity of a quorum sensing pheromone from Bacillus subtilis subsp. natto
  作者：Masahiro Okada、Yuta Nakamura、Shunsuke Hayashi、Koki Ozaki、Syohei Usami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.083

  日期：2015.10

  Bacillus subtilis subsp. natto secrets a peptide pheromone, named ComX(natto) pheromone, as an inducer for biofilm formation containing poly-gamma-glutamic acid. Recently, the ComX(natto) pheromone was identified to be a hexapeptide with an amino acid sequence of Lys-Trp-Pro-Pro-Ile-Glu, and the tryptophan residue was post-translationally modified with a farnesyl group. In order to determine the precise modification of the tryptophan residue, ComX(natto) pheromone was synthesized using solid-phase peptide synthesis. Biological activity of the ComX(natto) pheromone was then investigated. It was demonstrated that poly-gamma-glutamic acid production were accelerated by ComX(natto) pheromone at more than 1 nM in natto. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.