1-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-4-methylpentan-3-one | 952292-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-4-methylpentan-3-one
• CAS: 952292-66-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: NPOZXBXBFKTDRW-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-4-methylpentan-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-[(1R,2R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由左旋松香酸合成（+）-琥珀酮及其类似物

  摘要：

  （+）-Amberketal（1）及其类似物（2）是通过在酮存在下选择性还原不饱和醛并同时使用水溶液同时还原碘化物，由市售的l-松香酸（3）合成的。暂停阮尼妮（Raney Ni）是关键一步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.063
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4aS,8aR)-5,5,8a-trimethyl-1-(4-methyl-3-oxopentyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由左旋松香酸合成（+）-琥珀酮及其类似物

  摘要：

  （+）-Amberketal（1）及其类似物（2）是通过在酮存在下选择性还原不饱和醛并同时使用水溶液同时还原碘化物，由市售的l-松香酸（3）合成的。暂停阮尼妮（Raney Ni）是关键一步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.063