4-acetylbiphenyl-α,α,α-d₃ | 933468-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylbiphenyl-α,α,α-d₃
• 英文别名: [²H]-4'-phenylacetophenone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one-2,2,2-d₃；p-acetylbiphenyl-α,α,α-d₃；2,2,2-Trideuterio-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 933468-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 199.225
• InChiKey: QCZZSANNLWPGEA-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylbiphenyl-α,α,α-d₃ 在 硼氘化钠 、 氘代甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 1-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl-1,2,2,2-d₄)-4-chloro-1H-indazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  提供了用于调节EP2和EP4受体活性的化合物、组合物和方法，以及用于治疗、预防和改善与EP2和EP4受体活性相关的疾病或疾病症状的一种或多种方法。在某些实施例中，这些化合物是EP2和EP4受体的拮抗剂。

  公开号：

  US20190315712A1
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 四氢吡咯 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-acetylbiphenyl-α,α,α-d₃
  参考文献：
  名称：

  A simple method forα-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst

  摘要：

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3210

文献信息

• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Ultrafast Study of <i>p</i>-Biphenylyldiazoethane. The Chemistry of the Diazo Excited State and the Relaxed Carbene
  作者：Jin Wang、Gotard Burdzinski、Terry L. Gustafson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja067213u

  日期：2007.3.1

  are the same in cyclohexane. This indicates that 1,2 hydrogen migration of 1BpCMe to form VB is slower than spin equilibration in cyclohexane. In acetonitrile, however, the lifetime of 1BpCMe-d3 is 1.5 times longer than that of 1BpCMe in the same solvent. Thus, in acetonitrile, where ISC is slow, the rate of 1,2 hydrogen shift of 1BpCMe is competitive with ISC. In cyclohexene, the lifetime of 1BpCH

  对联苯基重氮乙烷 (BDE) 的超快光解在乙腈、环己烷和甲醇中产生重氮化合物的激发态，λmax = 490 nm，寿命小于 300 fs。重氮激发态的衰减与 360 nm 处单线态卡宾吸收的增长相关。对联苯基重氮甲烷 (BDM) 和 BDE 光解产生的重氮激发态的光学产率相同；然而，在所有三种溶剂中，单线态对联苯基甲基卡宾 (1BpCMe) 的光学产率比对联苯基卡宾 (1BpCH) 的光学产率低 30-40%。通过在 BDE 的激发态 (RIES) 中重排形成对乙烯基联苯 (VB) 并同时挤出氮气以降低产率形成 1BpCMe，可以解释该结果。这种解释与产品研究（环己烷中的乙醇-OD）一致，这表明 VB 的产率约为 25%，这是通过绕过松弛单线态卡宾的机制形成的。1BpCMe 的衰减是双指数的，1BpCH 的衰减是单指数的。这归因于通过氢的 1,2 迁移形成 VB（次要）或由甲基（主要）提供
• Bicyclic carboxamides and methods of use thereof
  申请人：Tempest Therapeutics, Inc.

  公开号：US10968201B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of EP2 and EP4 receptors, and for the treatment, prevention and amelioration of one or more symptoms of diseases or disorders related to the activity of EP2 and EP4 receptors. In certain embodiments, the compounds are antagonists of both the EP2 and EP4 receptors.

  本发明提供了调节 EP2 和 EP4 受体活性的化合物、组合物和方法，用于治疗、预防和改善与 EP2 和 EP4 受体活性有关的疾病或紊乱的一种或多种症状。在某些实施方案中，化合物是 EP2 和 EP4 受体的拮抗剂。
• Organic reactions in liquid crystalline solvents. 9. Investigation of the solubilization of guest molecules in a smectic (crystal-B) liquid crystal by deuterium NMR, calorimetry, optical microscopy, and photoreactivity methods
  作者：Brian J. Fahie、D. Scott Mitchell、Mark S. Workentin、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja00190a029

  日期：1989.4
• [EN] BICYCLIC CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：TEMPEST THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019204523A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of EP2 and EP4 receptors, and for the treatment, prevention and amelioration of one or more symptoms of diseases or disorders related to the activity of EP2 and EP4 receptors. In certain embodiments, the compounds are antagonists of both the EP2 and EP4 receptors.