3-O-甲基-alpha-甲基多巴胺 | 13026-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基-alpha-甲基多巴胺
• 中文别名: 3-O-甲基-α-甲基多巴胺
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxyamphetamine
• 英文别名: 4-(2-Amino-propyl)-2-methoxy-phenol；α-Methyl-β-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-aethylamin；2-Amino-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan；4-(2-Aminopropyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 13026-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01707832
• 分子量: 181.235
• InChiKey: GPBOYXOSSQEJBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

4-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯酚是已知的人类代谢物，来源于(R)-m-甲氧基安非他命。

4-(2-Aminopropyl)-2-methoxyphenol is a known human metabolite of (R)-m-Methoxyamphetamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基-alpha-甲基多巴胺 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  136. 3-甲基异喹啉的合成。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000533
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴-丙基)-2-甲氧基-苯酚 在 氨 作用下， 生成 3-O-甲基-alpha-甲基多巴胺
  参考文献：
  名称：

  136. 3-甲基异喹啉的合成。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000533

文献信息

• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• Stereoselective Synthesis of 1‐Arylpropan‐2‐amines from Allylbenzenes through a Wacker‐Tsuji Oxidation‐Biotransamination Sequential Process
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201900179

  日期：——

  selective chemoenzymatic approach is described involving the metal‐catalysed Wacker‐Tsuji oxidation of allylbenzenes followed by the amine transaminase‐catalysed biotransamination of the resulting 1‐arylpropan‐2‐ones. Thus, a series of nine optically active 1‐arylpropan‐2‐amines were obtained with good to very high conversions (74–92%) and excellent selectivities (>99% enantiomeric excess) in aqueous medium

  本文介绍了一种顺序和选择性的化学酶法，涉及金属催化的烯丙基苯的Wacker-Tsuji氧化，然后由胺转氨酶催化的所得1-芳基丙烷-2-酮的生物氨基转移。因此，获得了九种光学活性的1-芳基丙烷-2-胺系列，在水性介质中具有良好至非常高的转化率（74-92％）和出色的选择性（对映体过量> 99％）。
• Synthesis of Fatty Acid Amides of Catechol Metabolites that Exhibit Antiobesity Properties
  作者：Bruno Almeida、Jesús Joglar、María Jesús Luque Rojas、Juan Manuel Decara、Francisco Javier Bermúdez-Silva、Manuel Macias-González、Montserrat Fitó、Miguel Romero-Cuevas、Magí Farré、María Isabel Covas、Fernando Rodríguez de Fonseca、Rafael de la Torre

  DOI：10.1002/cmdc.201000161

  日期：——

  A series of fatty acid amides of 3,4‐methylenedioxymethamphetamine (MDMA) catechol metabolites were synthesized in order to evaluate their biological activities. Upon administration, all synthesized compounds resulted in negative modulation of food intake in rats. The most active compounds have affinity for the CB1 receptor and/or PPAR‐α; part of their biological activity may be caused by these double

  合成了一系列3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺（MDMA）邻苯二酚代谢产物的脂肪酸酰胺，以评估其生物活性。给药后，所有合成的化合物均导致大鼠食物摄入的负调节。活性最高的化合物对CB 1受体和/或PPAR- α具有亲和力；它们的生物活性的一部分可能是由这些双重相互作用引起的。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。