5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,1(2H)-dicarbonitrile | 64735-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,1(2H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 64735-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: OFBHPWZZUVEJLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malononitrile 、 N,N-二乙基苯胺 生成 5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,1(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C.; McAllan,C.G., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1747 - 1755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。