4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸 | 1081-71-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧苯丙酮酸
• 英文名称: vanilpyruvic acid
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-brenztraubensaeure；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 1081-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: YGQHQTMRZPHIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  402.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥27mg/mL（128.46mM）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxy-3-methoxyphenylpyruvic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸
百分比： ....
CAS编码： 1081-71-6
分子式： C10H10O5
4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Vanilpyruvic acid是儿茶酚胺代谢物和香草酸的前体。

目标分子

Human Endogenous Metabolite

体外研究

儿茶酚胺，包括多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素，构成一类化学神经递质和激素，在调节生理过程以及神经科、精神病学、内分泌和心血管疾病的发展中占据关键位置。这些儿茶酚胺作为神经递质或激素在中枢和外周水平发挥作用。除了是含量最丰富的单胺类神经递质之外，多巴胺还存在于非神经组织如消化道和肾脏，在调节钠平衡方面发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Pyruvic acid, (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, oxime
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEX AND AMINE COMPOUND
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160060282A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The purpose of the invention is to provide a novel organometallic compound that can be utilized as a catalyst having high generality, high activity, and excellent functional group selectivity. The invention pertains to a novel organometallic compound represented by general formula (1) that catalyzes a reductive amination reaction.

  该发明的目的是提供一种新型有机金属化合物，可用作具有高普适性、高活性和优异官能团选择性的催化剂。该发明涉及一种由一般式（1）表示的新型有机金属化合物，其催化还原胺化反应。
• Biocascade Synthesis of L-Tyrosine Derivatives by Coupling a Thermophilic Tyrosine Phenol-Lyase and L-Lactate Oxidase
  作者：Guosi Li、Jiazhang Lian、Hailong Xue、Yiqi Jiang、Shuyun Ju、Mianbin Wu、Jianping Lin、Lirong Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202000061

  日期：2020.2.28

  A one‐pot biocascade of two enzymatic steps catalyzed by a l‐lactate oxidase (AvLOX) and a designed thermophilic tyrosine‐phenol lyase (TTPL) mutant was used for the synthesis of l‐tyrosine derivatives, in which pyruvate was in situ generated by AvLOX from readily available bio‐based l‐lactate.

  一锅生物级联反应由l-乳酸氧化酶（AvLOX）和设计的嗜热酪氨酸-苯酚裂解酶（TTPL）突变体催化的两个酶促步骤用于合成l-酪氨酸衍生物，其中丙酮酸是由AvLOX从现成的生物基升-乳。
• A green method for synthesis of 7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives catalyzed by N-methylpyrrolidone hydrosulfate ([Hnmp]HSO4) ionic liquid
  作者：Sijie Liu、Lanxiang Shi、Jingyu He、Hongkun Yue、Ran Zhou

  DOI：10.1007/s00706-013-1009-4

  日期：2014.1

  green approach for the synthesis of 7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-7-one derivatives is described via one-pot, three-component condensation of arylpyruvic acids, thiosemicarbazide, and 2-bromoacetophenones in the presence of N-methylpyrrolidone hydrosulfate ([Hnmp]HSO4) ionic liquid as the catalyst and solvent. This green catalyst can be recycled several times without any substantial decrease in

  摘要通过芳基丙酮酸，硫代氨基脲的一锅三组分缩合，描述了一种高效且绿色的合成7 H-噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三嗪-7-衍生物的方法。N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐（[Hnmp] HSO 4）离子液体作为催化剂和溶剂存在下，生成2-和溴代苯乙酮。这种绿色催化剂可以循环使用几次，而收率和反应速率没有任何实质性的降低。催化剂负载量高。 图形概要
• Biocatalytic Synthesis of Chiral N‐Functionalized Amino Acids
  作者：Julia F. Hyslop、Sarah L. Lovelock、Peter W. Sutton、Kristin K. Brown、Allan J. B. Watson、Gheorghe‐Doru Roiban

  DOI：10.1002/anie.201806893

  日期：2018.10.15

  N‐Functionalized amino acids are important building blocks for the preparation of diverse bioactive molecules, including peptides. The development of sustainable manufacturing routes to chiral N‐alkylated amino acids remains a significant challenge in the pharmaceutical and fine‐chemical industries. Herein we report the discovery of a structurally diverse panel of biocatalysts which catalyze the asymmetric

  N-官能化氨基酸是制备各种生物活性分子（包括肽）的重要组成部分。发展手性N-烷基化氨基酸的可持续生产途径仍然是制药和精细化工行业的重大挑战。在这里，我们报告发现了一种结构多样的生物催化剂，该生物催化剂通过酮和胺的还原偶联催化N-烷基氨基酸的不对称合成。反应以克为单位进行，以高收率得到光学纯的N烷基官能化产物。
• SUBSTITUTED BETA-PHENYL-ALPHA-HYDROXY-PROPANOIC ACID, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Xiaohui

  公开号：US20090131677A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a compound of the formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H, OH, F, Cl, Br, methoxy and ethoxy; or alternatively, R 1 and R 2 together form —OCH 2 O—, R 3 is selected from H, OH, methoxy, ethoxy and halogens; R 4 is OH or acyloxy; R 5 is cycloalkoxyl, amino and substituted amino, and when R 5 is selected from amino, at least one of R 1 , R 2 and R 3 is not H. The present invention further relates to a process for synthesizing a compound of the formula (I), and use of the compound of the formula (I) in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of cardiovascular or cerebrovascular diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2和R3各自独立地选自H、OH、F、Cl、Br、甲氧基和乙氧基；或者，R1和R2一起形成-OCH2O-，R3选自H、OH、甲氧基、乙氧基和卤素；R4为OH或酰氧基；R5为环烷氧基、氨基和取代氨基，当R5选自氨基时，至少有R1、R2和R3中的一个不是H。本发明还涉及合成公式（I）化合物的方法，以及使用公式（I）化合物制造用于预防或治疗心血管或脑血管疾病的药物。

表征谱图