5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 52036-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3'-Methoxy-4'-Hydroxybenzal) hydantoin；5-Vanillylidenehydantoin；5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52036-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: JLQMLBNABLDJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 香草醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  psammaplin A及其类似物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和细胞毒性剂的合成，生物学评估和分子建模研究。

  摘要：

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.094

文献信息

• Antiviral 5-(substituted benzal) hydantoins
  申请人：Canada Packers Limited

  公开号：US04013770A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Therapeutic compositions containing a compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, hydroxy, alkoxy f 1 to 4 carbon atoms, acyloxy of 1 to 4 carbon atoms, halo, or nitro, or R.sub.2 and R.sub.3 together form --OCH.sub.2 O--; or the corresponding acylated derivatives wherein there are one or more acyl groups in the hydantoin moiety and each acyl group contains from 1 to 20 carbon atoms, and the use of said compounds to control virus infections, in particular those caused by viruses of the Picorna group.

  含有以下化合物的治疗性组合物：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为氢、羟基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的酰氧基、卤素或硝基，或者R.sub.2和R.sub.3一起形成--OCH.sub.2 O--；或相应的酰化衍生物，其中在乙酰脲基团中有一个或多个酰基，每个酰基含有1至20个碳原子，并且使用这些化合物来控制病毒感染，特别是由小核糖核酸病毒群引起的感染。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Thiazolidine-2,4-dione-Based Chlorophenylthiosemicarbazone Hybrids
  作者：Nazar Trotsko、Urszula Kosikowska、Agata Paneth、Tomasz Plech、Anna Malm、Monika Wujec

  DOI：10.3390/molecules23051023

  日期：——

  non-toxic at concentrations close to their antibacterial effect. The antibacterial activity of some compounds was similar to or higher than the activity of used reference drugs such as oxacillin and cefuroxime. The structure–activity relationships (SARs) analysis collectively suggests that at least two different molecular mechanisms of their antibacterial activity should be expected.

  通过缩合氯苯硫脲与甲酰基苯基 2-(2,4-二氧噻唑烷-5-基/亚基) 乙酸酯的反应合成了一系列新的基于噻唑烷-2,4-二酮的氯苯硫脲杂化物 (17-40)。在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的参考菌株上测试了新化合物。采用肉汤稀释法测定目标化合物的抗菌活性。大多数活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC) = 3.91 mg/L。这些化合物在接近其抗菌作用的浓度下是无毒的。部分化合物的抗菌活性与苯唑西林、头孢呋辛等参比药物的抗菌活性相似或更高。
• Arylmethylenyl derivatives of imidazolidinones useful as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05464856A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula ##STR1## having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及一些新颖的化合物，以及这些新颖化合物的药物组成和用于治疗过敏和炎症的方法，其中这些化合物的公式为##STR1##。这些化合物已知，并具有治疗过敏和炎症的活性。
• Known and selected novel arylmethylenyl derivatives of thiazolidinones,
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05208250A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The present invention is for selected novel compounds, as well as, pharmaceutical compositions and methods of use for known and the selected novel compounds both of the formula ##STR1## having activity useful for treating allergies and inflammation.

  本发明涉及选定的新化合物，以及药物组合物和使用方法，其中所述选定的新化合物的化学式为##STR1##具有治疗过敏和炎症活性。
• Process for L-dopa
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04716246A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  A process for the preparation of (S)- or L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine (L-dopa) is described. The process utilizes water as reaction process solvent and proceeds via formation of an intermediate which can be kinetically resolved in a polar solvent to a precursor of the desired isomer and in which the undesired isomer can be efficiently racemized for reuse.

  本发明提供了一种制备(S)-或(L)-3-(3,4-二羟基苯基)丙氨酸(L-多巴胺)的方法。该方法利用水作为反应过程溶剂，并通过形成中间体来进行，该中间体可以在极性溶剂中动力学地分离为所需异构体的前体，并且其中的不需要的异构体可以有效地进行外消旋以进行再利用。