4-羟基-3-甲氧基苯基-1-丙烷-1,2-二醇 | 220006-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基苯基-1-丙烷-1,2-二醇
• 中文别名: 3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: vanillyl glycol
• CAS: 220006-74-6；27391-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: QGFJORGLNPWXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯基-1-丙烷-1,2-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Antioxidative phenylpropanoids from berries of Pimenta dioica

  摘要：

  A phenylpropanoid, threo-3-chloro-1-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)propane-1,2-diol, was isolated from the berries of Pimenta dioica together with five known compounds. eugenol, 4-hydroxy-3-methoxycinnamaldehyde, 3,4-dimethoxycinnamaldehyde, vanillin and 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2-diol. In addition, the stereochemistry of 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane- 1,2-diol was determined. The phenylpropanoids inhibited autoxidation of linoleic acid in a water-alcohol system. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00406-9
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 四氧化锇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯基-1-丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  一系列新的羟基chavicol类似物的合成和抗增殖活性的评估

  摘要：

  最近，我们证明了羟基chavicol是Piper槟榔的主要成分和最具活性的生物酚在微摩尔范围内具有显着的抗增殖活性。本文中，我们介绍了来自两种代表性组织类型（即前列腺和子宫颈）的癌细胞系中具有不同抗增殖活性的15种新颖的羟基查韦科尔类似物的设计，合成和评估，与母体化合物相比，它们显示出令人鼓舞的结果。我们的长期目标是建立一种结构-活性导向的关系，以获取有关此类生物活性分子的新型分子靶标的机理性见解，以进行合理的药物开发。在这些新型类似物上进行的细胞毒性引导实验产生了以下结构因素作为关键的活性调节剂：1）与位置4处的羟基取代基不同，位置3的羟基对于增强活性至关重要2）乙酰氧基基团对于活性而言是不可或缺的，如其他人先前所证实的那样3）2'C–3'C的烯丙基双键可起到积极影响抗增殖活性的作用4）1处的长饱和侧链'-位负调节抗增殖活性，并且5）操纵带有苄基的4位对生物活性谱产生正向影响。根据药物化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.016

文献信息

• [EN] NOVEL 1-PHENYLMONO- OR -POLYHYDROXYPROPANE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND COSMETIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 1-PHÉNYLMONO- OU -POLYHYDROXYPROPANE COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS COSMÉTIQUES
  申请人：OREAL

  公开号：WO2016092074A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) to compositions comprising same, and also to the use thereof for preventing and/or cosmetically treating the signs of aging of the skin.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及包含它们的组合物，还涉及将其用于预防和/或美容治疗皮肤老化迹象的用途。
• Synthesis of Four Eugenol Metabolites
  作者：Xixi Jia、Hao Zhou、Xiwang Liu、Jianyong Li

  DOI：10.2174/1570178617999200807213745

  日期：2021.5

  Four eugenol metabolites were concisely synthesized and their structures were confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR and high-resolution mass (HR-MS). Among them, the synthesis of eugenol-β-Dglucuronide (3) and eugenol sulfate (4) was reported for the first time. The successful synthesis of the four eugenol metabolites provides a material basis for further metabolic study of prodrug aspirin eugenol ester (AEE)

  简明地合成了四种丁子香酚代谢物，并通过1H-NMR，13C-NMR和高分辨率质谱（HR-MS）确认了它们的结构。其中，首次报道了丁香酚-β-葡糖醛酸苷（3）和硫酸丁香酚（4）的合成。四种丁香酚代谢物的成功合成为前药阿司匹林丁香酚酯（AEE）的进一步代谢研究提供了物质基础。
• ESSAI DE SYNTHÈSES PSEUDOPHYSIOLOGIQUES DE 6,7-DIMÉTHOXYISOQUINOLÉINES
  作者：Jean-Louis Ferron、Philibert L'Ecuyer

  DOI：10.1139/v55-013

  日期：1955.1.1

  not available

  不可用
• Synthesis of eugenol derivative by the ring opening of epoxide eugenol and its analysis through chemical reactivity: a DFT approach
  作者：Achraf Abdou、Fatima Ezzahra Maaghloud、Abdelhakim Elmakssoudi、Aziz Aboulmouhajir、Jamal Jamal Eddine、Mohamed Dakir

  DOI：10.1080/14786419.2022.2132242

  日期：——

  Eugenol, a plant bioactive component, is frequently found in a variety of medicinal plants with well-defined functional attributes. Essential oils containing eugenol were extracted from buds of Eug...

  丁子香酚是一种植物生物活性成分，常见于多种具有明确功能属性的药用植物中。含有丁子香酚的精油是从丁子香的花蕾中提取的。
• 1-phenylmono- or -polyhydroxypropane compounds, compositions and cosmetic uses thereof
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10307353B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) to compositions comprising same, and also to the use thereof for preventing and/or cosmetically treating the signs of aging of the skin.

  本发明涉及式 (I) 的新型化合物 以及将其用于预防和/或美容治疗皮肤衰老迹象的用途。