13-rosadiene | 31149-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-rosadiene
• 英文别名: Rimua-5(10),15-diene；(13S,8α)-Rosa-5(10),15-dien；(2S,4aR,10aR)-2-ethenyl-2,4a,8,8-tetramethyl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-1H-phenanthrene
• CAS: 31149-13-0
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: XLQFULDKFPTYLT-UIAACRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-rosadiene 在 sodium hydroxide 、 BBN 、 双氧水 作用下， 生成 (8α,13α)-rosa-5(10)-en-16-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rosane diterpenes

  摘要：

  A complete synthesis is reported for the racemic forms of all four possible cis- and trans-B/C-DELTA-5(10),15-rosadienes using electrophilic cyclization of their regular A,B-seco precursors in the final step.

  DOI：

  10.1007/bf01172274
• 作为产物：
  描述：

  8β-hydroxyisopimar-15-ene 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 13-rosadiene
  参考文献：
  名称：

  Blunt,J.W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 2015 - 2021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BACKBONE REARRANGEMENT IN DOLABRADIENE
  作者：Masayuki Kitadani、Chizuko Kabuto、Kunikazu Sakai、Akira Yoshikoshi、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1246/cl.1974.963

  日期：1974.9.5

  Upon heating in formic acid dolabradiene (1) gives a mixture of hydrocarbons. Five backbone rearrangement products isolated from the mixture are assigned to Δ5(10)-8β-rimuene (2), Δ5(10)-rimuene (3), Δ1(10)-rimuene (4), Δ8(9)-pimaradiene (5), and Δ1(10),5-rimutriene (6a), respectively. Their formation mechanisms are also discussed.

  在甲酸中加热多拉二烯 (1) 得到烃的混合物。从混合物中分离出的五种主链重排产物分别归属于 Δ5(10)-8β-rimuene (2)、Δ5(10)-rimuene (3)、Δ1(10)-rimuene (4)、Δ8(9)-pimaradiene ( 5), 和 Δ1(10),5-rimutriene (6a)，分别。还讨论了它们的形成机制。
• Juvenile-adult chemical dimorphism in foliage of Dacrydium biforme
  作者：Alan R. Hayman、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88017-7

  日期：1986.1

  specimens of Dacrydium biforme adult foliage. The major sesquiterpenes, which vary considerably in level from tree to tree, have been identified. Juvenile and adult foliage extracts from the same trees differed greatly. 8α-Isopimara-9(11),15-diene was the major diterpene in juvenile foliage. (Z)-5-Ethylidene-2(5H)-furanone was an artefact of steam-distillation of juvenile leaves.

  摘要 Phyllocladene 是 15 份 Dacrydium biforme 成叶标本中的主要二萜。主要的倍半萜，其水平因树而异，已被确定。来自同一棵树的幼年和成年叶子提取物差异很大。8α-Isopimara-9(11​​),15-diene 是幼叶中的主要二萜。(Z)-5-Ethylidene-2(5H)-furanone 是幼叶蒸汽蒸馏的产物。
• Cyclization and rearrangement of diterpenoids. VII. Composition of the hydrocarbon fraction of a mixture of the products of cyclization of manool and sclareol by ordinary acids
  作者：N. D. Ungur、A. N. Barba、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf00633391

  日期：——
• DRAGAN, VLADIMIR A.;VESELOVSKY, VLADIMIR V.;MOISEENKOV, ALEXANDER M., MENDELEEV COMMUN.,(1991) N, C. 36-37
  作者：DRAGAN, VLADIMIR A.、VESELOVSKY, VLADIMIR V.、MOISEENKOV, ALEXANDER M.

  DOI：——

  日期：——
• MOISEENKOV, A. M.;DRAGAN, V. A.;VESELOVSKIJ, V. V.;SHASHKOV, A. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1896-1905
  作者：MOISEENKOV, A. M.、DRAGAN, V. A.、VESELOVSKIJ, V. V.、SHASHKOV, A. S.

  DOI：——

  日期：——