dimethyl 2-(2,4-dichlorobenzylidene)malonate | 74299-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,4-dichlorobenzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 74299-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 289.115
• InChiKey: MKVNJBPJZZWZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,4-dichlorobenzylidene)malonate 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为肉毒杆菌神经毒素 A 轻链抑制剂的异羟肟酸及其前药的合成/生物学评价

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 A (BoNT/A) 是已知的最有效的毒素。不幸的是，它也是恐怖主义中的一种潜在生物武器，一旦发生细胞中毒，它就没有获得批准的治疗方法。以前，我们报道了异羟肟酸前药氨基甲酸酯如何增加细胞摄取，从而成功抑制这种神经毒素。在这项研究的基础上，我们详细介绍了 BoNT/A 蛋白酶分子建模研究，并伴随着基于 2,4-二氯肉桂异羟肟酸支架及其氨基甲酸酯前药衍生化的小型异羟肟酸文库的构建，以及对这些分子的酶促和评估细胞模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.053
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到dimethyl 2-(2,4-dichlorobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  作为肉毒杆菌神经毒素 A 轻链抑制剂的异羟肟酸及其前药的合成/生物学评价

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素 A (BoNT/A) 是已知的最有效的毒素。不幸的是，它也是恐怖主义中的一种潜在生物武器，一旦发生细胞中毒，它就没有获得批准的治疗方法。以前，我们报道了异羟肟酸前药氨基甲酸酯如何增加细胞摄取，从而成功抑制这种神经毒素。在这项研究的基础上，我们详细介绍了 BoNT/A 蛋白酶分子建模研究，并伴随着基于 2,4-二氯肉桂异羟肟酸支架及其氨基甲酸酯前药衍生化的小型异羟肟酸文库的构建，以及对这些分子的酶促和评估细胞模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.053

文献信息

• AsPh3-catalyzed ylide cyclopropanation for the synthesis of trisubstituted vinylcyclopropane derivatives
  作者：Hong Jiang、Xiu-Li Sun、Chun-Ying Zhu、Li-Xin Dai、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.076

  日期：2008.5

  arylidene, and heteroarylidene malonates with tosylhydrazone salts in the presence of catalytic amount of Rh2(OAc)4 and triphenylarsine affords trans-2,3-disubstituted cyclopropane 1,1-dicarboxylic esters in high yields and high diastereoselectivities.

  在温和条件下，在催化量的Rh 2（OAc）4和三苯基ar存在下，亚烷基，亚芳基和杂亚芳基丙二酸酯与甲苯磺酰hydr盐的反应可高收率获得反式-2,3-二取代的环丙烷1,1-二羧酸酯和非对映选择性高。
• ENDERS, DIETER;DEMIR, AYHAN S.;PUFF, HEINRICH;FRANKEN, SYBILLE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3795-3798
  作者：ENDERS, DIETER、DEMIR, AYHAN S.、PUFF, HEINRICH、FRANKEN, SYBILLE

  DOI：——

  日期：——