(3R,7R)-7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-ene | 126109-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R)-7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-ene
• CAS: 126109-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NXVYPQNECMQFAA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-ene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3S,5'R)-5-Aza-2'-methyl-5'-(1-methylethenyl)-1-phenyl-1-sila-2,8,9-trioxabicyclo[3.3.3]undecane-3-spiro-1'-(2-cyclohexene)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Chiral Silatranes Derived from Terpenes

  摘要：

  摘要：从手性池化合物(-)-薄荷醛、(-)-柠檬烯、(-)-β-蒎烯和(-)-香茜醛出发，得到了新的同手性三乙醇胺衍生物，并转化为手性硅氮环烷化合物。通过晶体结构分析和NMR技术对这些硅氮环烷进行了表征。固态和溶液中的构象分析表明，手性萜烯残基决定了硅氮环烷部分的环褶曲方向。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0105
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 3.) base 作用下， 生成 (3R,7R)-7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxa-spiro[2.5]oct-4-ene 、 7-Isopropenyl-4-methyl-1-oxaspiro[2.5]oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Pd(O) Catalyzed Formation of Oxazolidin-2-ones from Vinyl Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99277-3

文献信息

• A practical deca-gram scale ring expansion of (R)-(−)-carvone to (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1
  作者：Leandro de C. Alves、André L. Desiderá、Kleber T. de Oliveira、Sean Newton、Steven V. Ley、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1039/c5ob00525f

  日期：——

  A route to enantiopure (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1, an intermediate for terpenoids, has been developed and includes a highly chemo- and regioselective Tiffeneau–Demjanov reaction. Starting from readily available (R)-(−)-carvone, this robust sequence is available on a deca-gram scale and uses flow chemistry for the initial epoxidation reaction. The stereochemistry of the addition

  对映纯（R）-（+）-3-甲基-6-异丙烯基-环庚-3-烯酮-1（一种萜类化合物的中间体）的途径已经开发出来，其中包括对Tiffeneau-Demjanov具有高度化学和区域选择性的反应。从容易获得的（R）-（-）-香芹酮开始，这种健壮的序列以十克规模可用，并将流化学用于初始环氧化反应。已通过X射线衍射研究和化学相关性确定了将两个亲核试剂加到（R）-（-）-香芹酮的羰基上的立体化学。