(2S,3R)-2,4-二溴-3-羟基丁酸甲酯 | 88824-09-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-2,4-二溴-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2,4-dibromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 88824-09-3
• 化学式: C₅H₈Br₂O₃
• 分子量: 275.925
• InChiKey: ORUPRZUZWITYDZ-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-二溴-3-羟基丁酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-Bromomethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonic Acids VI. Preparation of the Four Stereoisomeric 4-Amino-3-hydroxypyrrolidines from Bromodeoxytetronic Acids. Discovery of a New α-Mannosidase Inhibitor

  摘要：

  提出了 4-氨基-3-羟基-吡咯烷的便​​捷四步合成。从容易获得的 d-和 l-特窗酸中可以得到四种可能的立体异构体 4-氨基-3-羟基-吡咯烷 14 (3R,4R)、15 (3R,4S)、ent-14 (3S,4S) 和 ent-15 (3S,4R)可以作为结晶化合物获得，避免任何色谱纯化。反应的关键步骤是区域选择性形成 2,4-二氨基-2,4-二-脱氧-d-苏酮-1,4-内酰胺 (5) 或 3,4-二氨基-3,4通过分别处理4-溴-4-脱氧-2,3-顺式-或-2,3-反式-脱水四酮酸甲酯(3或9)，得到-二脱氧-L-赤式-1,4-内酰胺(10) ，用液氨。因此，氨对顺式环氧化物 3 (4:1, C-2/C-3) 和反式环氧化物 9 (3:7, C-2/C-3) 的开环具有相反的区域选择性。观察到。作为通过内酰胺还原形成的 4-氨基-3-羟基吡咯烷的糖苷酶抑制剂的初步测试显示异构体 14，(3R,4R)-4-氨基-3-羟基吡咯烷对 α-甘露糖苷酶 (Ki 40 μM) 具有抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3680
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 以83%的产率得到(2S,3R)-2,4-二溴-3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑并恶嗪酮类化合物的制备方法及其 中间体和晶型

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度苯并恶唑并恶嗪酮类化合物的制备方法及其晶型，本发明还公开了制备式(Ⅰ)化合物的中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  CN105503903B

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252849A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of Formula (I), deuterated derivatives of those compounds, and pharmaceutically acceptable salts of those compounds and derivatives, compositions comprising the same, and methods of using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  该披露提供了式（I）的化合物，这些化合物的氘代衍生物，以及这些化合物和衍生物的药用盐，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾病。
• Novel HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04992429A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Disclosed are novel substituted cyclohexenyl phosphinylhydroxybutyrates as 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors useful as antihypercholesterolemic agents represented by the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型的取代环己烯基磷酰羟基丁酸酯，作为抗高胆固醇药物的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，其化学式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐。
• METHODS OF TREATING APOL-1 DEPENDENT FOCAL SEGMENTAL GLOMERULOSCLEROSIS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210275496A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  This application describes methods of inhibiting APOL1 and treating APOL1-mediated diseases comprising administering Compound I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The application also describes pharmaceutical compositions comprising Compound I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该申请描述了抑制APOL1和治疗APOL1介导疾病的方法，包括给予化合物I和/或其药学上可接受的盐。该申请还描述了包括化合物I和/或其药学上可接受的盐的制药组合物。
• [EN] SOLID FORMS OF APOL1 INHIBITOR AND USING THE SAME<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'UN INHIBITEUR D'APOL1 ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252863A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides novel solid state forms of Compound I selected from ethanol solvate Form A, ethanol solvate Form B, citric acid cocrystal Form A, and Form B, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease. (I).

  该披露提供了选择自乙醇溶剂结晶型A、乙醇溶剂结晶型B、柠檬酸共晶型A和型B的化合物I的新型固态形式，包括包含这些形式的组合物，以及制备和使用这些形式的方法，包括在治疗APOL1介导的肾脏疾病中的用途。
• 一类手性环氧化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN111349059B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明提供了一种下述通式I化合物、其对映异构体、非对映异构体及其混合物的合成方法，该方法安全、高效、操作便利、适合商业生产。本发明避免了使用易爆的过氧化物例如无水叔丁基过氧化氢，且避免了强碱钠氢或者二异丁基氢化铝的使用，操作更方便安全，且成本更低，收率更高，光学纯度ee值更高。