7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol | 575452-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol
• 英文别名: 7-Phenylmethoxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 575452-49-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UYIWCHRZIQRVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 S-phenyl 6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-pentene 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,10-菲罗啉 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  双重光氧化还原和镍催化的醛烯丙基化†

  摘要：

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc03344k

文献信息

• Catalytic Photoredox Allylation of Aldehydes Promoted by a Cobalt Complex
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Cristina Moreno‐Cabrerizo、Charles Foucher、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.202001250

  日期：2021.2.16

  The preparation of homoallylic alcohols by addition of organometallic allyl compounds to carbonyls is an important strategy in organic chemistry. Allylating organometallic cobalt species can be generated employing stoichiometric quantities of Zn acting as reductant. To avoid the employment of stoichiometric amount of Zn, we have developed an allylation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes promoted

  通过将有机金属烯丙基化合物加成羰基来制备均丙醇是有机化学中的重要策略。可以使用化学计量的锌作为还原剂来生成烯丙基化的有机金属钴物质。为了避免使用化学计量的Zn，我们开发了在钴络合物存在下通过光氧化还原催化促进的芳香族和脂肪族醛的烯丙基化反应，在此我们全面介绍了我们的研究。在大量CoBr 2（10摩尔％），4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶基（dtbbpy，10摩尔％），乙酸烯丙酯（3当量），[Ir（ dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6（ppy = 2-苯基吡啶，2 mol％）和N，N-二异丙基乙胺（4当量）是醛的烯丙基化反应，产率中等至良好。报道了该新方法的底物范围，局限性和光物理研究。
• Titanium(IV)-Promoted Mukaiyama Aldol−Prins Cyclizations
  作者：Brian Patterson、Shinji Marumoto、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol035303n

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A new version of the Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization has been developed. Unsaturated enol ethers such as 3 were found to couple with aldehydes in the presence of TiBr(4) to give 4-bromotetrahydropyran products. This cascade reaction sequence leads to the formation of two new carbon-carbon bonds, a ring, and three new stereogenic centers. We expect this reaction to be a

  [反应：见正文]已经开发了Mukaiyama aldol-Prins（MAP）环化的新版本。发现不饱和烯醇醚（如3）在TiBr（4）的存在下与醛类偶合，得到4-溴四氢吡喃产物。这种级联反应序列导致形成两个新的碳-碳键，一个环和三个新的立体中心。我们希望这一反应将成为综合中强大的新工具。
• Photoredox Allylation Reactions Mediated by Bismuth in Aqueous Conditions
  作者：Simone Potenti、Andrea Gualandi、Alessio Puggioli、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.202001640

  日期：2021.3.19

  Green Photoredox! Negligibly toxic bismuth salts can be employed in a photoredox allylation of aldehydes mediated by an organic dye. To further add interest to this new methodology, the photoredox Barbier allylation is carried out in EtOH/water and shows low sensitivity to oxygen and radical scavengers.

  绿色Photoredox！毒性极低的铋盐可用于有机染料介导的醛的光氧化还原烯丙基化。为了进一步增加对这种新方法的兴趣，光氧化还原巴比尔烯丙基化反应在EtOH /水中进行，对氧气和自由基清除剂的敏感性较低。
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。
• Stereoselective synthesis of versatile 2-chloromercurium-3,5-syn-dihydroxy esters via intramolecular oxymercuration
  作者：Carlo Bonini、Maria Campaniello、Lucia Chiummiento、Valeria Videtta

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.094

  日期：2008.9

  Regio- and stereocontrolled alkoxy mercuration of α,β-unsaturated esters allows direct access to 1,3-syn diols in good yields. Demercuration of adducts leads to 1,3 skipped dihydroxy esters, alcohols, and α-halo esters. The deprotection of acetonide with Amberlyst 15 on 1,3-syn-dihydroxy esters gives the corresponding δ-lactones.

  α，β-不饱和酯的区域和立体控制的烷氧基汞基可以良好的产率直接获得1，3-合成二醇。加合物的脱汞导致1,3个跳过的二羟基酯，醇和α-卤代酯。用Amberlyst 15在1，3-顺式-二羟基酯上对丙酮化物进行脱保护得到相应的δ-内酯。