4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮 | 50405-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮
• 中文别名: 5,6-二甲基-4-羟基-2-羰基吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6-dimethyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5,6-dimethyl-2-pyrone；5,6-dimethyl-4-hydroxy-2-pyrone；4-hydroxy-5,6-dimethylpyran-2-one
• CAS: 50405-45-3
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD09746192
• 分子量: 140.139
• InChiKey: FADNXPYGPCOODY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  242.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下，室温条件下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 asnipyrone A
  参考文献：
  名称：

  吡喃酮的区域选择性功能化：通过 KHMDS 介导的羟醛缩合轻松合成 6-苯乙烯基吡喃酮

  摘要：

  在此，我们公开了我们致力于合成基于 kavalactone 的天然产物 penstyrypyrone 和其他相关的 4-OMe-2-pyrones，这些 4-OMe-2-pyrones 在 3-、5-和 7-位具有不同的取代基。此外，描述了一种通过KHMDS 介导的 2-吡喃酮的区域选择性羟醛缩合获得 6-苯乙烯基吡喃酮的简便方法，具有中等底物范围和良好到高产率（58-80%）。这种方法的效用通过去甲氧基仰光素、asnipyrone A 和 asnipyrone B 的立体选择性构建得到了例证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153574
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylpent-3-en-2-one 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cervello, Jordi; Marquet, Jorge; Moreno-Manas, Marcial, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1931 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural polyene α-pyrones. Total synthesis of citreomontanin from .
  作者：Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94952-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of all-E-citreomontanin (7), a novel polyene α-pyrone produced by Penicillium pedomontanum, is described.

  描述了由全青霉产生的一种新型多烯α-吡喃酮全E-瓜氨酸蒙太宁（7）的全合成。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalides A, B and C: Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents
  作者：Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Kôichi Ohkubo、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200802122

  日期：2009.3.9

  Potential immunosuppressive agents: Candelalides A, B and C (see figure), novel blockers of the voltage‐gated potassium channel Kv1.3, have been efficiently synthesized for the first time in a convergent and unified manner starting from (+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone. The method explored has potential for preparing various types of candelalide analogues for the structure–activity relationship

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。
• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalide A, a Novel Blocker of the Voltage-Gated Potassium Channel Kv1.3 for an Immunosuppressive Agent
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Iwasaki、Toshiaki Abe、Munenori Inoue、Kôichi Ohkubo、Takeyuki Suzuki、Tadashi Katoh

  DOI：10.1021/ol051398c

  日期：2005.8.1

  A convergent route to (-)-candelalide A involved the union of a trans-decalin portion (AB ring) and a gamma-pyrone moiety through the C16-C3' bond to assemble the whole carbon framework and subsequent formation of the dihydropyran ring (C ring) as the crucial steps. A strategic [2,3]-Wittig rearrangement was employed for establishing the stereogenic center at C9 and an exo-methylene function at C8

  到（-）-烛醛A的收敛途径涉及反式十氢化萘部分（AB环）和γ-吡喃酮部分通过C16-C3'键结合以组装整个碳骨架并随后形成二氢吡喃环（ C环）作为关键步骤。有策略的[2,3] -Wittig重排用于建立十氢化萘部分中存在的立体定向中心（C9）和C8的外亚甲基功能。[反应：看文字]
• Synthesis of Methylenebis(4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis(4-hydroxycoumarin) Derivatives by Organic Solid State Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Norikazu Fujimoto、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-99-8817

  日期：——

  formaldehyde under basic condition. Similarly, the electrochemical oxidation and the treatment of 6 under Knoevenagel reaction conditions are the other alternative procedure described for the preparation of these bis compounds. However, the first method lacks generality as it involves aqueous reaction media and the second procedure is useful to obtain only the methylene bridged bispyrone derivatives

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。