4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1h)-酮 | 84953-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1h)-酮
• 中文别名: 4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 5,6-dimethylpyridine-2,4-diol
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,6-dimethylpyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-5,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 84953-72-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD11113396
• 分子量: 139.154
• InChiKey: AIBSWEOXEMSHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1h)-酮 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 298.75h， 生成 (4-bromo-6-methoxy-3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-氨基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于硅氧烷的溴吡啶衍生物的交叉偶联：链霉菌素和拉维霉素的合成研究。

  摘要：

  制备了高度官能化的4-溴吡啶，并发现它们与芳基三烷氧基硅烷发生了氟化物促进的，Pd催化的交叉偶联，从而产生了空间上要求的联芳基。3-硝基-4-溴吡啶衍生物以高收率与TBAT（四丁基三苯基二氟硅酸铵）偶联，形成联芳基加合物，可作为抗肿瘤抗生素链霉菌素和拉文霉素的总合成的模型系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0357503

文献信息

• NOVEL PHARMACEUTICALS
  申请人：Jones Peter

  公开号：US20070197478A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to immune response modifiers of formula (I), which act selectively through agonism, of Toll-Like Receptors (TLRs), uses thereof, processes for the preparation thereof, intermediates used in the preparation thereof and compositions containing said inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including the treatment of infectious disease such as Hepatitis (e.g. HCV, HBV), genetically related viral infection and cancer.

  本发明涉及公式（I）的免疫应答调节剂，通过对Toll样受体（TLRs）的激动作用具有选择性，其用途，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有所述抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括治疗传染病（如肝炎（例如HCV，HBV），遗传相关病毒感染和癌症在内的各种治疗领域中具有用途。
• CINNAMOYL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857455A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula(I) below: and an inert carrier.

  揭示了一种包含下面式(I)所代表的肉桂酰化合物和惰性载体的细胞外基质基因转录抑制剂组合物或类似物。
• Benzopyrans
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05912244A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  A compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is O, S or NH; R and R.sup.1 are each independently selected from H and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or taken together represent C.sub.2 -C.sub.6 alkylene; R.sup.2 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.3 is a 6-membered heterocyclic ring containing 2N hetero-atoms, said ring being linked to X by a ring carbon atom, optionally benzo-fused and optionally substituted, including in the benzo-fused portion, by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, --OR.sup.5, halo, --S(O).sub.m R.sup.5, oxo, amino, --NHR.sup.5, --N(R.sup.5).sub.2, cyano, --CO.sub.2 R.sup.5, --CONH.sub.2, --CONHR.sup.5 or --CON(R.sup.5).sub.2, with the proviso that R.sup.3 is not an N--(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl)pyridonyl group; R.sup.4 is phenyl substituted by a hydroxy group and optionally further substituted by 1 or 2 substitutents each independently selected from hydroxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, --OR.sup.5, halo, cyano and nitro; R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sup.6 is --OR.sup.5, --NHR.sup.5, --N(R.sup.5).sub.2, --SR.sup.5 or --NHR.sup.9 ; R.sup.7 is cyano; R.sup.8 is --OR.sup.5, --NHR.sup.5, --N(R.sup.5).sub.2, or --NHR.sup.9 ; R.sup.9 is phenyl optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, hydroxy, --OR.sup.5, halo, cyano or nitro; and m is 0, 1 or 2.

  该化合物的结构式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X为O、S或NH；R和R.sup.1分别独立选择自H和C.sub.1-C.sub.4烷基，或者一起代表C.sub.2-C.sub.6烷基；R.sup.2为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.3为含有2N杂原子的6元杂环，该环通过一个环碳原子与X连接，可选择地苯并联和可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、--OR.sup.5、卤素、--S(O).sub.mR.sup.5、酮基、氨基、--NHR.sup.5、--N(R.sup.5).sub.2、氰基、--CO.sub.2R.sup.5、--CONH.sub.2、--CONHR.sup.5或--CON(R.sup.5).sub.2取代，条件是R.sup.3不是N--(C.sub.1-C.sub.6烷基)吡啶基；R.sup.4为苯基，被羟基取代，可选择地进一步被独立选择自羟基、C.sub.1-C.sub.6烷基、--OR.sup.5、卤素、氰基和硝基的1或2个取代基取代；R.sup.5为C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sup.6为--OR.sup.5、--NHR.sup.5、--N(R.sup.5).sub.2、--SR.sup.5或--NHR.sup.9；R.sup.7为氰基；R.sup.8为--OR.sup.5、--NHR.sup.5、--N(R.sup.5).sub.2或--NHR.sup.9；R.sup.9为苯基，可选择地被C.sub.1-C.sub.6烷基、羟基、--OR.sup.5、卤素、氰基或硝基取代；m为0、1或2。
• 一种利用二氧化碳生产3-甲酸乙酯-4-羟基- 2-吡啶酮的工艺方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110028445B

  公开（公告）日：2022-04-12

  一种利用二氧化碳生产3‑甲酸乙酯‑4‑羟基‑2‑吡啶酮的工艺方法，步骤如下：称取4‑羟基‑6‑烷基‑2‑吡啶酮类底物、催化剂和叔丁醇钾于Schleck瓶中，脱气，持续通入1atm的二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应。反应完成后，后处理，得到3‑羧基‑4羟基‑2‑吡啶酮类化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及乙醇进行酯化反应。反应完后，柱层析分离，得到3‑甲酸乙酯‑4‑羟基‑2‑吡啶酮3。本发明使用催化剂来源广泛，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，原料来源广泛且成本低，毒性低，易于工业化放大生产。
• Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030232852A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process and intermediates for preparing 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines are disclosed. The process includes providing a 4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine and aminating the 4-phenoxy-1H-imidazo[4,5-c]pyridine to provide a 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine.

  揭示了制备1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺的过程和中间体。该过程包括提供4-苯氧基-1H-咪唑[4,5-c]吡啶并对其进行氨基化以提供1H-咪唑[4,5-c]吡啶-4-胺。